Główne drogi otrzymywania nitrobenzaldehydu rozpoczynają się od nitrowania styrenu i kwasu cynamonowego, po którym następuje konwersja otrzymanych kwasów 2-nitrostyrenowych i 2-nitrocynamonowych. Aldehyd cynamonowy może być również nitrowany, np. w roztworze bezwodnika octowego w kwasie octowym, z dużą wydajnością do 2-nitrocynamaldehydu. Związek ten jest następnie utleniany do kwasu 2-nitrocynamonowego, który jest dekarboksylowany do 2-nitrostyrenu. Grupa winylowa może być utleniana na wiele różnych sposobów w celu otrzymania 2-nitrobenzaldehydu.

W jednym z procesów syntetycznych toluen jest mononazotowany w niskich temperaturach do 2-nitrotoluenu, przy czym około 58% ulega przekształceniu do izomeru orto, a pozostałe tworzą izomery meta- i para-. 2-nitrotoluen może być następnie utleniony, aby otrzymać 2-nitrobenzaldehyd.

Alternatywnie, 2-nitrotoluen, jak utworzono powyżej, może być fluorowcowany do halogenku 2-nitrobenzylowego, po czym następuje utlenianie DMSO i wodorowęglanem sodu, aby otrzymać 2-nitrobenzaldehyd, który jest następnie oczyszczany z wytworzeniem adduktu wodorosiarczynu.

Zazotowanie benzaldehydu daje głównie 3-nitrobenzaldehyd, z wydajnością około 19% dla orto-, 72% dla meta- i 9% dla para izomeru. Z tego powodu nitrowanie benzaldehydu w celu otrzymania 2-nitrobenzaldehydu jest nieopłacalne.

.

Articles

Dodaj komentarz

Twój adres e-mail nie zostanie opublikowany.