2-Methoxynaphthalene Właściwości chemiczne, zastosowania, produkcja
Opis
Eter metylowy β-Naphthyl ma intensywnie słodki, kwiatowy zapach sugerujący kwiaty pomarańczy. Jest wolny od zapachu ubocznego naftolu. Ma słodki, truskawkowy smak. Może być otrzymywany z β-naftolu potasowego i chlorku metylu w temperaturze 300°C; przez metylowanie β-naftolu siarczanem dimetylu lub przez bezpośrednią estryfikację alkoholem metylowym.
Właściwości chemiczne
Eter metylowy β-naftylu ma intensywnie słodki, kwiatowy zapach sugerujący kwiaty pomarańczy; wolny od zapachu ubocznego naftolu. Ma słodki, truskawkowy smak
Właściwości chemiczne
biały proszek
Właściwości chemiczne
Eter metylowy 2-naftylu tworzy białe kryształy (mp73-74°C) o intensywnym zapachu kwiatu pomarańczy.
Zastosowanie
2-metoksynaftalen jest zanieczyszczeniem niesteroidowego środka przeciwzapalnego Naproxen (N377525).
Preparat
Z β-naftolu potasowego i chlorku metylu w 300°C; przez metylowanie β-naftolu siarczanem dimetylu lub przez bezpośrednią estryfikację alkoholem metylowym
Synthesis Reference(s)
Tetrahedron, 48, p. 6439, 1992 DOI: 10.1016/S0040-4020(01)88233-8
Tetrahedron Letters, 22, s. 3463, 1981 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)81932-8
Synteza chemiczna
Otrzymywanie 2-metoksynaftalenu z 2-naftolu.
Zasada: Fenole mogą być metylowane w celu otrzymania eterów metylowych. Metylowanie może być przeprowadzone przy użyciu diazometanu lub siarczanu dimetylu w środowisku alkalicznym.
Reakcja:
Procedura: Wziąć 0,5 g 2-naftolu i 0,2 g NaOH w 5 ml wody destylowanej w zlewce (25 ml). Ogrzewać na drucianej gazie do uzyskania klarownego roztworu. Schłodzić roztwór (10-15°C), a następnie dodać kroplami 0,35 ml siarczanu dimetylu. Po zakończeniu dodawania ogrzewać mieszaninę przez 1 godzinę w temperaturze 70-80°C, a następnie schłodzić. Produkt przesączyć i przemyć 10% roztworem wodorotlenku sodu, a następnie wodą. Wysuszyć produkt, zapisać praktyczną wydajność i ponownie skrystalizować.
Re-krystalizacja: Rozpuścić surowy produkt w minimalnej ilości alkoholu etylowego w zlewce przez ogrzewanie na łaźni wodnej. Przefiltrować gorący roztwór i schłodzić filtrat. Przefiltrować białe kryształy produktu. Wysuszyć i zanotować temperaturę topnienia i TLC (używając toluenu jako rozpuszczalnika).
Metody oczyszczania
Oddestylować frakcyjnie eter pod próżnią. Skrystalizować go z absolutnego EtOH, wodnego EtOH, *C6H6, pet eteru lub n-heptanu i wysuszyć pod próżnią w pistolecie Abderhaldena lub oddestylować in vacuo. Pikrynian ma m 118o (z EtOH lub CHCl3).