Il manager del settore attività negative della rivista Life, Walter Mitty (Ben Stiller), lavora da sedici anni nella rivista e ha una vita noiosa, non andando da nessuna parte se non dalla sua casa al suo lavoro e viceversa. È un evasore, che sogna ad occhi aperti in un mondo di fantasia molte volte al giorno. Walter ha una cotta per la recentemente assunta Cheryl Melhoff, ma è troppo timido per invitarla ad un appuntamento e cerca di contattarla tramite incontri online. La rivista si sta preparando a rilasciare l’ultima edizione stampata e l’odioso manager di transizione Ted Hendricks sta preparando un inevitabile ridimensionamento nei prossimi giorni. Walter ha fatto da tramite tra la rivista e il misterioso fotografo indipendente Sean O’Connell che gli ha inviato un pacchetto di negativi e un portafoglio come regalo per il suo lavoro. Sean suggerisce anche alla direzione l’uso del negativo 25 per la copertina dell’ultima edizione. Tuttavia Walter non riesce a trovare il negativo che manca. Walter non ha modo di contattare Sean e trova un indizio che potrebbe essere in Greeland. Decide di recarsi in Greeland per rintracciare Sean all’inizio di un’incredibile avventura.