Diclorofenoloindofenolo

2,6-Dichlorophenolindophenol (DCPIP, DCIP o DPIP) è un composto chimico usato come colorante redox. Quando è ossidato, DCPIP è blu con un assorbimento massimo a 600 nm; quando è ridotto, DCPIP è incolore.

Dichlorophenolindophenol

Nomi
Nome IUPAC 2,6-Dicloro-4-cicloesa-2,5-dien-1-one
Altri nomi Dicloroindofenolo (); 2,6-diclorofenolo-indofenolo; 2,6-dicloroindofenolo; 2,6-Dichloro-4–2,5-cicloesadien-1-one
Identificatori
	956-48-9
modello 3D (JSmol)
Abbreviazioni	DCPIP, DCIP, DPIP
ChEBI	CHEBI:945
ChEMBL	ChEMBL500871
ChemSpider
ECHA InfoCard	100.012.254
Numero CE	213-479-8
KEGG	C00102
PubChem CID
UNII
CompTox Dashboard (EPA)
InChI=1S/C12H7Cl2NO2/c13-10-5-8(6-11(14)12(10)17)15-7-1-3-9(16)4-2-7/h1-6,16H Key: CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C12H7Cl2NO2/c13-10-5-8(6-11(14)12(10)17)15-7-1-3-9(16)4-2-7/h1-6,16H Key: CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYAL
ClC2=CC(=N/c1ccc(O)cc1)/C=C(/Cl)C2=O
Proprietà
	C12H7Cl2NO2
Massa molare	268.09 g-mol-1
Pericoli
Pittogrammi GHS
GHS Parola di segnalazione	Avvertimento
	H302, H315, H319, H335
	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Se non diversamente specificato, i dati sono forniti per materiali allo stato standard (a 25 °C , 100 kPa).
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Riferimenti infobox

DCPIP può essere usato per misurare il tasso di fotosintesi. Fa parte della famiglia dei reagenti Hill. Quando è esposto alla luce in un sistema fotosintetico, il colorante viene decolorato per riduzione chimica. Il DCPIP ha una maggiore affinità per gli elettroni rispetto alla ferredossina e la catena di trasporto degli elettroni fotosintetica può ridurre il DCPIP come sostituto del NADP+, che è normalmente il trasportatore finale di elettroni nella fotosintesi. Quando il DCPIP si riduce e diventa incolore, il risultante aumento della trasmittanza della luce può essere misurato usando uno spettrofotometro.

DCPIP può anche essere usato come indicatore per la vitamina C. Se la vitamina C, che è un buon agente riducente, è presente, il colorante blu, che diventa rosa in condizioni acide, viene ridotto a un composto incolore dall’acido ascorbico. Questa reazione è una reazione redox: la vitamina C (acido ascorbico) è ossidata ad acido deidroascorbico, e il DCPIP è ridotto al composto incolore DCPIPH2

DCPIP (blu) + H+ → DCPIPH (rosa) DCPIPH (rosa) + vitamina C → DCPIPH2 (incolore)

In questa titolazione, quando tutto l’acido ascorbico nella soluzione è stato esaurito, non ci sarà nessun elettrone disponibile per ridurre il DCPIPH e la soluzione rimane rosa a causa del DCPIPH. Il punto finale è un colore rosa che persiste per 10 secondi o più, se non c’è abbastanza acido ascorbico per ridurre tutto il DCPIPH. Gli esperimenti farmacologici suggeriscono che il DCPIP può servire come un chemioterapico pro-ossidante che mira alle cellule tumorali umane in un modello animale di melanoma umano; la morte delle cellule tumorali indotta dal DCPIP avviene per esaurimento del glutatione intracellulare e l’aumento dello stress ossidativo.