Acido citrico alimentare.
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| Nomi | |
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| Nome IUPAC
3-carbossi-3-idrossipentano-1,5-dioico
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| Nome sistematico IUPAC
Acido citrico
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| Altri nomi
3-carbossi-3-idrossipentanedioico
2-idrossi-1,2,3-propanetricarboxylic acid |
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| Identificatori | |
| Jmol-Immagini 3D | Immagine |
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| Proprietà | |
| C6H8O7 | |
| Massa molare | 192.12 g/mol |
| Aspetto | solido incolore leggermente igroscopico |
| Odore | inodore |
| Densità | 1.665 g/cm3 (anidro) 1.542 g/cm3 (monoidrato, a 18 °C) |
| Punto di fusione | 156 °C (313 °F; 429 K) (si decompone) |
| Punto di ebollizione | 310 °C (590 °F; 583 K) (si decompone da 175 °C) |
| 117.43 g/100 mL (10 °C) 147.76 g/100 mL (20 °C) 180.89 g/100 mL (30 °C) 220.19 g/100 mL (40 °C) 382.48 g/100 mL (80 °C) 547.79 g/100 mL (100 °C) |
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| Solubilità | Solubile in etanolo, etere dietilico, acetato di etile, DMSO, metanolo Insolubile in benzene, disolfuro di carbonio, cloroformio, toluene, xilene |
| Solubilità in etanolo | 62 g/100 g (25 °C) |
| Solubilità in acetato di amile | 4.41 g/100 g (25 °C) |
| Solubilità in etere dietilico | 1.05 g/100 g (25 °C) |
| Solubilità in 1,4-diossano | 35,9 g/100 g (25 °C) |
| Acidità (pKa) | pKa1 = 3,13 pKa2 = 4,76 pKa3 = 6.39, 6.40 |
| Viscosità | 6.5 cP (50% aq. sol.) |
| Termochimica | |
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Std molar
entropia (So298) |
252.1 J/(mol-K) |
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Entalpia std di
formazione (ΔfHo298) |
-1548.8 kJ/mol |
| Pericoli | |
| Scheda di sicurezza | ScienceLab |
| Punto di infiammabilità | 155 |
| Dose o concentrazione letale (LD, LC): | |
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LD50 (dose mediana)
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3000 mg/kg (ratti, orale) |
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Salvo diversa indicazione, i dati sono forniti per materiali allo stato standard (a 25 °C , 100 kPa).
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| Riferimenti Infobox | |
Acido citrico o acido 2-idrossi-1,2,3-propantricarbossilico (nome IUPAC: Acido 2-idrossipropano-1,2,3-tricarbossilico) è un acido organico debole, usato soprattutto nell’industria alimentare, dove serve come conservante e additivo alimentare che dà un piacevole sapore aspro. Ha la formula chimica C6H8O7.
Proprietà
Chimica
L’acido citrico reagisce in soluzione con basi, carbonati e bicarbonati, così come metalli reattivi, come il magnesio, per formare i loro rispettivi sali, i citrati.
Mg + C6H8O7 → C6H6O7Mg + H2
Come si può vedere con il suo uso come conservante per la frutta, serve spesso come agente riducente, simile all’acido ascorbico, sia in natura che in alcune sintesi.
L’acido citrico ha un gruppo idrossile, con cui può formare alcuni esteri di acidi minerali. Può anche essere usato nella produzione di alcuni poliesteri esotici.
Fisico
L’acido citrico è in condizioni standard una polvere cristallina bianca igroscopica. Esiste sia in forma anidra (senza acqua) che come monoidrato. Il monoidrato può essere convertito nella forma anidra mediante riscaldamento al di sopra di 78 °C. È solubile in acqua, etanolo, etere dietilico, acetato di etile, DMSO e insolubile in benzene, toluene, cloroformio, disolfuro di carbonio.
Disponibilità
L’acido citrico è disponibile nei negozi come sale di limone, puro o mescolato con altri additivi. Può essere trovato nelle sezioni di decapaggio e inscatolamento dei negozi di alimentari già in forma pura, per uso alimentare.
Williams-Sonoma vende acido citrico in piccoli barattoli di vetro.
Legale
Sebbene non sia controllato, ci sono stati alcuni rapporti negli anni passati di forze dell’ordine che monitoravano l’acquisto di grandi quantità di acido citrico, principalmente a causa del suo uso nella produzione di HMTD. Alcuni consumatori di droga usano l’acido citrico come agente di taglio.
Preparazione
L’acido citrico può essere preparato facendo reagire un sale di citrato con un acido più forte.
Industrialmente viene estratto da colture di Aspergillus niger. Tuttavia, poiché è molto economico, l’acido citrico è più facile da comprare che da fare da soli.
Progetti
- Razzo Alka-Seltzer
- Estrazione di antociani
- Sintesi HMTD
- Propano-1,2,3-acido tricarbossilico
- Preparazione acido acetonedicarbossilico
- Preparazione citrato ferrico di ammonio
- Sintesi citrato trietilico
- Citrato trietilico sintesi
- Reagente di Benedetto
- Sintesi dell’acido citrazinico
- Preparazione dell’acido nitrocitrico
Manipolazione
Sicurezza
Essendo un acido debole, non è molto tossico, ma in alte concentrazioni può irritare la pelle e i tessuti sensibili. L’ingestione di grandi quantità di acido citrico sconvolgerà lo stomaco e causerà problemi digestivi, così come l’acidosi metabolica.
Stoccaggio
L’acido citrico solido dovrebbe essere conservato in bottiglie chiuse, in un luogo asciutto.
Lo stoccaggio di soluzioni contenenti citrato spesso promuove la crescita di batteri che possono metabolizzarlo. L’aggiunta di un antibatterico può impedirlo.
Smaltimento
L’acido citrico può essere neutralizzato prima dello smaltimento, anche se questo non è sempre necessario. Può essere versato giù per lo scarico o gettato nel terreno.
Si può anche smaltire.