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| Nomi | |
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| Nome IUPAC
(2,4,5-Triclorofenossi)acido acetico
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| Altri nomi
2,4,5-Triclorofenossiacetico
2,4,5-T Trioxone |
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| Identificatori | |
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modello 3D (JSmol)
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| ChEBI |
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| ChEMBL |
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| ChemSpider |
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| ECHA InfoCard | 100.002.068  |
| KEGG |
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| RTECS numero |
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| UNII |
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CompTox Dashboard (EPA)
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| Proprietà | |
| C8H5Cl3O3 | |
| Massa molare | 255.48 g/mol |
| Apparenza | Solido cristallino da bianco sporco a giallo |
| Odore | inodore |
| Densità | 1.80 g/cm3, 20 °C |
| Punto di fusione | da 154 a 158 °C (309 a 316 °F; 427 a 431 K) |
| Punto di ebollizione | si decompone |
| 238 mg/kg (30 °C) | |
| Pressione di vapore | 1×10-7 mmHg |
| pericoli | |
| R-frasi (superate) | 22-36/37/38-50/53 |
| Frasi S (superate) | 24-60-61 |
| Dose o concentrazione letale (LD, LC): | |
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LD50 (dose mediana)
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381 mg/kg (cavia, orale) 300 mg/kg (ratto, orale) 425 mg/kg (criceto, orale) 242 mg/kg (topo, orale) |
| NIOSH (US health exposure limits): | |
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PEL (consentito)
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TWA 10 mg/m3 |
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REL (consigliato)
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TWA 10 mg/m3 |
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IDLH (Pericolo immediato)
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250 mg/m3 |
| Composti correlati | |
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Composti correlati
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2,4-D auxina |
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Ove non diversamente specificato, i dati sono forniti per materiali allo stato standard (a 25 °C , 100 kPa).
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 verificare (cos’è   ?) |
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| Riferimenti infobox | |
L’acido 2,4,5-Triclorofenossiacetico (noto anche come 2,4,5-T), un’auxina sintetica, è un erbicida di acido clorofenossiacetico usato per defogliare le piante a foglia larga. È stato sviluppato alla fine degli anni ’40 ed è stato ampiamente utilizzato nell’industria agricola fino alla sua graduale eliminazione, a partire dalla fine degli anni ’70, a causa di preoccupazioni sulla tossicità. L’agente arancione, un defoliante usato dagli inglesi nell’emergenza malese e dagli Stati Uniti nella guerra del Vietnam, era costituito da parti uguali di 2,4,5-T e 2,4-D (acido 2,4-diclorofenossiacetico). Il 2,4,5-T stesso è tossico con un NOAEL di 3 mg/kg/giorno e un LOAEL di 10 mg/kg/giorno. Inoltre, il processo di produzione del 2,4,5-T contamina questa sostanza chimica con tracce di 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-diossina (TCDD). La TCDD è un inquinante organico persistente cancerogeno con effetti a lungo termine sull’ambiente. Con un adeguato controllo della temperatura durante la produzione di 2,4,5-T, i livelli di TCDD possono essere tenuti a circa .005 ppm. Prima che il rischio TCDD fosse ben compreso, i primi impianti di produzione mancavano di adeguati controlli della temperatura e i singoli lotti testati in seguito sono stati trovati ad avere fino a 60 ppm di TCDD.
Nel 1970, il Dipartimento dell’Agricoltura degli Stati Uniti ha fermato l’uso di 2,4,5-T su tutte le colture alimentari tranne il riso, e nel 1985, l’EPA ha terminato tutti gli usi rimanenti negli Stati Uniti di questo erbicida. In Canada, l’uso e la vendita del 2,4,5-T sono stati proibiti dopo il 1985. Il commercio internazionale di 2,4,5-T è limitato dalla Convenzione di Rotterdam. Il 2,4,5-T è stato in gran parte sostituito da dicamba e triclopyr.
Gli effetti sulla salute umana del 2,4,5-T a basse dosi ambientali o a livelli biomonitorati da basse esposizioni ambientali sono sconosciuti. Dosi eccessive intenzionali ed esposizioni professionali non intenzionali ad alte dosi agli erbicidi clorofenossiacidi hanno provocato debolezza, mal di testa, vertigini, nausea, dolore addominale, miotonia, ipotensione, danno renale ed epatico e neuropatia ritardata. Il cometabolismo del 2,4,5-T è possibile per produrre 3,5-diclorocatecolo che, a sua volta, può essere degradato da Pseudomonas bacteria.IARC considera il gruppo di acidi clorofenossiacetici come possibilmente cancerogeno per gli esseri umani. Nel 1963 un recipiente di produzione di 2,4,5-T esplose nello stabilimento Philips-Duphar nei Paesi Bassi. Sei operai che pulirono dopo si intossicarono gravemente e svilupparono la cloracne. Dopo dodici anni, quattro dei sei addetti alle pulizie erano morti.