L’acido 2-idrossibutirrico, noto anche come alfa-idrossibutirrato e α-idrossibutirrato, è un acido idrossibutirrico con il gruppo idrossile sul carbonio adiacente al carbossile. È un composto chirale che ha due enantiomeri, l’acido D-2-idrossibutirrico e l’acido L-2-idrossibutirrico.
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(R)-2-idrossibutirrico
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(S)-Acido 2-idrossibutirrico
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| Nomi | |
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| Nome IUPAC
Acido 2-idrossibutanoico
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| Altri nomi
alfa-idrossibutirrato
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| Identificatori | |
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modello 3D (JSmol)
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| ChEBI |
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| ChEMBL |
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| ChemSpider |
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| ECHA InfoCard | 100.009.079  |
| MeSH | 2-hydroxybutyric+acid |
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PubChem CID
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CompTox Dashboard (EPA)
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| Proprietà | |
| C4H8O3 | |
| Massa molare | 104.105 g-mol-1 |
| Composti correlati | |
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Altri anioni
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idrossibutirrato |
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Acidi carbossilici correlati
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acido propionico acido lattico 3-acido idrossipropionico acido malonico acido butirrico acido idrossipentanoico |
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Composti correlati
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eritrosio treosio 1,2-butandiolo 1,3-butandiolo 2,3-butandiolo 1,4-butandiolo |
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Ove non diversamente specificato, i dati sono forniti per materiali allo stato standard (a 25 °C , 100 kPa).
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 verificare (cosa è   ?) |
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| Riferimenti infobox | |
2-Idrossibutirrato, la base coniugata dell’acido 2-idrossibutirrico, è prodotto nei tessuti dei mammiferi (principalmente epatici) che catabolizzano la L-treonina o sintetizzano il glutatione. Lo stress ossidativo o le richieste di disintossicazione possono aumentare drammaticamente il tasso di sintesi del glutatione epatico. In tali condizioni di stress metabolico, le forniture di L-cisteina per la sintesi del glutatione diventano limitanti, quindi l’omocisteina viene deviata dalla via di transmetilazione che forma la metionina nella via di trans-solfurazione che forma la cistationina. Il 2-idrossibutirrato viene rilasciato come sottoprodotto quando la cistationina viene scissa in cisteina che viene incorporata nel glutatione. I cambiamenti cronici nel tasso di sintesi del glutatione possono essere riflessi dall’escrezione urinaria di 2-idrossibutirrato.
α-idrossibutirrato può essere utile come un indicatore precoce di resistenza all’insulina in soggetti non diabetici. Inoltre, l’α-idrossibutirrato sierico elevato predice il peggioramento della tolleranza al glucosio.