Acetonilacetone Proprietà chimiche, usi, produzione
Sintesi
2,5-esandione è stato preparato in diversi modi. Un metodo comune prevede l’idrolisi del 2,5-dimetilfurano, un eterociclo derivato dal glucosio.
Meccanismo della tossicità
L’identificazione del 2,5-esandione come il principale metabolita neurotossico dell’n-esano è avvenuta rapidamente dopo la sua scoperta come metabolita urinario. Il 2,5-esandione è stato trovato per produrre una polineuropatia indistinguibile dal n-esano. Il 2,5-esandione è molte volte più potente dell’n-esano, il composto madre, nel causare neurotossicità negli animali da esperimento. Sembra che la neurotossicità del 2,5-esandione risieda nella sua struttura di γ-diketone poiché il 2,3-, 2,4-esandione e il 2,6-esandione non sono neurotossici, mentre il 2,5-esandione e il 3,6-octanedione e altri γ-diketoni sono neurotossici.
Proprietà chimiche
liquido da incolore a giallo pallido
Usi
È il metabolita implicato nella neurotossicità dell’n-esano.
Definition
ChEBI: Un diketone che è esano sostituito da gruppi oxo nelle posizioni 2 e 5. È un metabolita tossico dell’esano e del 2-esanone
Sintesi Riferimento(i)
Canadian Journal of Chemistry, 59, p. 945, 1981 DOI: 10.1139/v81-137
Journal of the American Chemical Society, 105, p. 7200, 1983 DOI: 10.1021/ja00362a047
Tetrahedron Letters, 15, p. 4149, 1974
Descrizione generale
Liquido chiaro da incolore ad ambrato con un odore aromatico dolce.
Aria &Reazioni con l’acqua
Altamente infiammabile. Solubile in acqua.
Profilo di reattività
L’acetonilacetone è incompatibile con gli agenti ossidanti. L’acetonilacetone è anche incompatibile con basi forti e forti agenti riducenti.
Rischio di incendio
L’acetonilacetone è combustibile.
Metodi di purificazione
Si purifica sciogliendo in Et2O, mescolando con K2CO3 (un quarto del peso del dione), filtrando, asciugando su Na2SO4 anidro (non CaCl2), filtrando ancora, evaporando il filtrato e distillando sotto vuoto. Viene poi ridistillato attraverso una colonna Vigreux da 30 cm (p 11, temperatura del bagno d’olio 150o). È miscibile con H2O e EtOH. La diossima ha m 137o (piastre da *C6H6), la mono-ossima ha b 130o/11mm, e il 2,4-dinitrofenilidrazone ha m 210-212o (aghi rossi da EtOH). Forma complessi con molti metalli.