2,6-Lutidina Proprietà chimiche, usi, produzione
Proprietà chimiche
Liquido oleoso incolore, punto di fusione-5.8℃, punto di ebollizione 144℃（139-141℃，145.6-145.8℃）, densità 0.9252（20/4℃）, indice di rifrazione 1.4977, punto di infiammabilità 33℃, solubile in dimetilformammide, tetraidrofurano, acqua fredda, acqua calda, etanolo ed etere, con odore misto di piridina e menta.
Uso
2,6-Lutidine è ampiamente usato nella sintesi organica come materia prima e solvente. Nell’industria farmaceutica, può essere usata per la produzione di piridinolcarbamato antiaterosclerotico. Può anche essere usato per la produzione di acetato di cortisone, idrocortisone, niacina, lobelina e ioduro di stilbazio che è un antielmintico ed efficace per il verme, fasciolopsis buski, whipworm, pinworm e così via. Inoltre, la 2,6-Lutidina può essere usata come ausiliario per pesticidi, coloranti, tintura e stampa e usata come acceleratore di resina e gomma, intermedio di stabilizzatore di olio caldo. Può essere ossidata per produrre l’acido dimetilpiridinico, che può essere usato come stabilizzatore per il perossido di idrogeno e l’acido acetico e usato per sintetizzare la lobelidina. La 2,6-Lutidina è usata come vari tipi di essenza di noci e cacao, caffè, carne, pane ed essenza di verdure. Viene anche usata per sintetizzare farmaci per il trattamento e il pronto soccorso dell’ipertensione.
Preparazione
La 2,6-Lutidina si ottiene attraverso la separazione della β-metilpiridina che è un prodotto riciclato del sottoprodotto della cokefazione del carbone.
Categoria
liquido infiammabile
Grado di tossicità
alta tossicità
Tossicità acuta
orale – ratto LD50: 400mg/kg
Caratteristiche di pericolo di infiammabilità
infiammabile in caso di incendio, alta temperatura e ossidante, rilasciando ossidi di azoto tossici in caso di calore.
Stoccaggio
magazzino ventilato e asciutto a bassa temperatura, separato dagli acidi.
Agenti estintori
Polvere secca, sabbia secca, anidride carbonica, schiuma.
Proprietà chimiche
Liquido da incolore a giallo
Proprietà chimiche
La 2,6-dimetilpiridina ha un potente e diffuso odore di menta-tarry. È stata anche descritta per avere l’odore della piridina e della menta piperita
Eccursione
Segnalata trovata in pane, tè, olio di menta piperita, formaggi, pollo, manzo, maiale, birra, sherry, whisky, cacao, caffè, tè, farina d’avena, crusca di riso, grano saraceno e malto.
Usi
Isolato dalla frazione di base del catrame di carbone. Un composto semi-volatile nel tabacco.
Definizione
ChEBI: Un membro della classe delle metilpiridine che è la piridina che porta substituenti metilici nelle posizioni 2 e 6.
Valori di soglia del gusto
Caratteristiche del gusto a 20 ppm: nocciola, caffè, cacao, muffa, pane e carne
Riferimenti di sintesi
Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p. 214, 1943
Tetrahedron Letters, 17, p. 383, 1976 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)93738-9
Descrizione generale
Un liquido incolore con un odore di menta. Punto di infiammabilità 92°F. Meno denso dell’acqua. Vapori più pesanti dell’aria. Produce ossidi di azoto tossici durante la combustione. Usato per produrre altri prodotti chimici.
Aria &Reazioni con l’acqua
Altamente infiammabile. Solubile in acqua.
Profilo di reattività
La 2,6-Lutidina neutralizza gli acidi in reazioni esotermiche per formare sali più acqua. Può essere incompatibile con isocianati, organici alogenati, perossidi, fenoli (acidi), epossidi, anidridi e alogenuri acidi. L’idrogeno gassoso infiammabile può essere generato in combinazione con forti agenti riducenti, come gli idruri.
Rischio per la salute
L’inalazione o il contatto con il materiale può irritare o bruciare la pelle e gli occhi. Il fuoco può produrre gas irritanti, corrosivi e/o tossici. I vapori possono causare vertigini o soffocamento. Il deflusso delle acque di controllo o di diluizione dell’incendio può causare inquinamento.
Sintesi chimica
Sintesi da acetoacetato di etile, formaldeide e ammoniaca; isolato dalla frazione di base del catrame di carbone
Metodi di purificazione
Probabili contaminanti includono 3 e 4-picolina (punti di ebollizione simili). Tuttavia, vengono rimossi usando BF3, con cui reagiscono preferenzialmente, aggiungendo 4mL di BF3 a 100mL di 2,6-lutidina secca distillata frazionalmente e ridistillando. La distillazione di materiale commerciale da AlCl3 (14g per 100mL) può anche essere usata per rimuovere le picoline (e l’acqua). In alternativa, la lutidina (100mL) può essere riflussata con etil benzenesulfonato (20g) o etil p-toluenesulfonato (20g) per 1 ora, poi lo strato superiore viene raffreddato, separato e distillato. Il distillato è riflussato con BaO o CaH2, poi distillato frazionatamente attraverso una colonna di vetro ad elica. La 2,6-Lutidina può essere essiccata con KOH o sodio o mediante riflusso con (e distillazione da) BaO, prima della distillazione. Per la purificazione tramite il suo picrato, la 2,6-lutidina, sciolta in EtOH assoluto, viene trattata con un eccesso di acido picrico etanolico caldo. Il precipitato viene filtrato, ricristallizzato da acetone (per dare m 163-164.5o (166-167o), e partizionato tra ammoniaca e CHCl3/dietil etere. Lo strato organico, dopo il lavaggio con KOH acquoso diluito, viene asciugato con Na2SO4 e distillato frazionalmente. In alternativa, la 2,6-lutidina può essere purificata attraverso il suo complesso di urea, come descritto sotto la 2,3-lutidina. Altre procedure di purificazione includono la distillazione azeotropica con fenolo, la cristallizzazione frazionata per congelamento parziale e la cromatografia in fase vapore usando una colonna da 180 cm di polietilenglicole-400 (Shell, 5%) su Embacel (May and Baker) a 100o, con argon come gas di trasporto. Il cloridrato ha m 235-237o, 239o (da EtOH).