I percorsi principali per la nitrobenzaldeide iniziano con la nitrazione dello stirene e dell’acido cinnamico seguita dalle conversioni del 2-nitrostrene e degli acidi 2-nitrocinnamici risultanti. La cinnamaldeide può anche essere nitrata, per esempio in una soluzione di anidride acetica in acido acetico, ad alto rendimento a 2-nitrocinnamaldeide. Questo composto viene poi ossidato ad acido 2-nitrocinnamico, che viene decarbossilato al 2-nitrostrene. Il gruppo vinilico può essere ossidato in diversi modi per produrre la 2-nitrobenzaldeide.
In un processo sintetico, il toluene è mono-nitrato a temperature fredde a 2-nitrotoluene, con circa il 58% che viene convertito all’orto-isomero, mentre il rimanente forma meta- e para- isomeri. Il 2-nitrotoluene può quindi essere ossidato per produrre 2-nitrobenzaldeide.
In alternativa, il 2-nitrotoluene come formato sopra può essere alogenato a un 2-nitrobenzil alogenuro seguito da ossidazione con DMSO e bicarbonato di sodio per produrre 2-nitrobenzaldeide, che viene successivamente purificato con la creazione di un addotto bisolfito.
La nitrazione della benzaldeide produce principalmente la 3-nitrobenzaldeide, con rese di circa il 19% per l’orto, il 72% per il meta e il 9% per il para isomero. Per questo motivo, la nitrazione della benzaldeide per produrre 2-nitrobenzaldeide non è conveniente.