2-Metossinaftalene Proprietà chimiche, usi, produzione

Descrizione

Il β-naftil metil etere ha un odore intensamente dolce e floreale che ricorda i fiori d’arancio. È privo di odore di naftolo. Ha un sapore dolce di fragola. Può essere preparato da β-naftolo di potassio e cloruro di metile a 300°C; per metilazione del β-naftolo con solfato di dimetile o per esterificazione diretta con alcol metilico.

Proprietà chimiche

L’etere metilico di β-naftolo ha un odore intensamente dolce e floreale che ricorda i fiori d’arancio; è privo di odore di naftolo, ha un sapore dolce di fragola

Proprietà chimiche

polvere bianca

Proprietà chimiche

L’etere di metile 2-naftolo forma cristalli bianchi (mp73-74°C) con un intenso odore di fiori d’arancio.

Usi

Il 2-metossinaftalene è un’impurità dell’antinfiammatorio non steroideo Naproxen (N377525).

Preparazione

Da β-naftolo postassico e cloruro di metile a 300°C; per metilazione del β-naftolo con solfato di dimetile o per esterificazione diretta con alcool metilico

Riferimento sintetico

Tetrahedron, 48, p. 6439, 1992 DOI: 10.1016/S0040-4020(01)88233-8
Tetrahedron Letters, 22, p. 3463, 1981 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)81932-8

Sintesi chimica

Preparazione del 2-metossinaftalene dal 2-naftolo: I fenoli possono essere metilati per dare eteri di metile. La metilazione può essere fatta usando diazometano o solfato di dimetile in mezzo alcalino.
Reazione:
Preparazione di 2-metossinaftalene da 2-naftolo
Procedura: Prendere 0,5 g di 2-naftolo e 0,2 g di NaOH in 5 ml di acqua distillata in un becher (25 ml). Riscaldare su una garza metallica per ottenere una soluzione chiara. Raffreddare la soluzione (10-15°C) e poi aggiungere 0,35 ml di solfato di dimetile a goccia. Dopo l’aggiunta, scaldare la miscela per un’ora a 70-80°C e poi raffreddare. Filtrare il prodotto e lavarlo con una soluzione di idrossido di sodio al 10% e poi con acqua. Asciugare il prodotto, registrare la resa pratica e ricristallizzarlo.
Ricristallizzazione: Sciogliere il prodotto grezzo in una quantità minima di alcol etilico in un becher riscaldando a bagnomaria. Filtrare la soluzione calda e raffreddare il filtrato. Filtrare i cristalli bianchi del prodotto. Asciugare e registrare il punto di fusione e la TLC (usando toluene come solvente).

Metodi di purificazione

Distillare frazionatamente l’etere sotto vuoto. Cristallizzarlo da EtOH assoluto, EtOH acquoso, *C6H6, pet etere o n-eptano, ed essiccarlo sotto vuoto in una pistola Abderhalden o distillarlo in vacuo. Il picrato ha m 118o (da EtOH o CHCl3).

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