2-Metossietanolo, o metilcellosolve, è un composto organico con formula C
3H
😯
2 che viene usato principalmente come solvente. È un liquido chiaro e incolore con un odore simile all’etere. Fa parte di una classe di solventi conosciuti come eteri glicolici che sono notevoli per la loro capacità di dissolvere una varietà di diversi tipi di composti chimici e per la loro miscibilità con acqua e altri solventi. Può essere formato dall’attacco nucleofilo del metanolo sull’ossido di etilene protonato seguito dal trasferimento di protoni:
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| Nomi | |
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| Nome IUPAC
2-Metossietanolo
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| Altri nomi
Etere etilenico glicol monometilico
EGME Methyl Cellosolve |
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| Identificatori | |
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modello 3D (JSmol)
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| 1731074 | |
| ChEBI |
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| ChEMBL |
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| ChemSpider |
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| DrugBank |
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| ECHA InfoCard | 100.003.377  |
| Numero CE |
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| 81877 | |
| KEGG |
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PubChem CID
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| Numero RTECS |
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| UNII |
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| numeroUN | 1188 |
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CompTox Dashboard (EPA)
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| Proprietà | |
| C3H8O2 | |
| Massa molare | 76.09 g/mol |
| Apparenza | Liquido incolore |
| Odore | Come l’etere |
| Densità | 0.965 g/cm3 |
| Punto di fusione | -85 °C (-121 °F; 188 K) |
| Punto di ebollizione | da 124 a 125 °C (255 a 257 °F; 397 a 398 K) |
| miscibile | |
| Pressione di vapore | 6 mmHg (20°C) |
| Pericoli | |
| Scheda di sicurezza | Scheda di sicurezza esterna |
| Pittogrammi GHS |    |
| GHS Parola di segnalazione | Pericolo |
| H226, H302, H312, H332, H360 | |
| P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+312, P302+352, P303+361+353, P304+312, P304+340, P308+313, P312, P322, P330, P363, P370+378 | |
| NFPA 704 (diamante antincendio) | |
| Punto di fiamma | 39 °C (102 °F; 312 K) |
| Limiti di esplosività | 1.8%-14% |
| Dose o concentrazione letale (LD, LC): | |
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LDLo (più basso pubblicato)
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2370 mg/kg (ratto, orale) 890 mg/kg (coniglio, orale) 1480 mg/kg (topo, orale) 950 mg/kg (cavia, orale) |
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LC50 (concentrazione mediana)
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1480 ppm (topo, 7 ore) |
| NIOSH (limiti di esposizione sanitaria USA): | |
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PEL (consentito)
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TWA 25 ppm (80 mg/m3) |
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REL (consigliato)
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TWA 0.1 ppm (0.3 mg/m3) |
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IDLH (Pericolo immediato)
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200 ppm |
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Salvo dove diversamente indicato, i dati sono forniti per materiali allo stato standard (a 25 °C , 100 kPa).
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 verificare (cosa è   ?) |
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| Riferimenti infobox | |
C
2H
5O+
+ CH
3OH → C
3H
😯
2 + H+
2-Il metossietanolo è usato come solvente per molti scopi diversi, come vernici, tinture e resine. È anche usato come additivo nelle soluzioni di sbrinamento degli aerei. Nella chimica organometallica è comunemente usato per la sintesi del complesso di Vaska e dei composti correlati come il carbonilcloroidridotris(trifenilfosfina)rutenio (II). Durante queste reazioni l’alcool agisce come fonte di idruro e monossido di carbonio.
2-Metossietanolo è tossico per il midollo osseo e i testicoli. I lavoratori esposti ad alti livelli sono a rischio di granulocitopenia, anemia macrocitica, oligospermia e azoospermia.
Il metossietanolo viene convertito dall’alcol deidrogenasi in acido metossiacetico che è la sostanza che causa gli effetti nocivi. Sia l’etanolo che l’acetato hanno un effetto protettivo. Il metossiacetato può entrare nel ciclo di Krebs dove forma il metossicitrato.