A Wallabout-öbölben először telepedtek le európaiak, amikor több francia nyelvű vallon család úgy döntött, hogy az 1630-as évek elején földet vásárol ott, miután az előző évtizedben Hollandiából Új-Hollandiába érkeztek. A terület betelepítése az 1630-as évek közepén kezdődött, amikor Joris Jansen Rapelje kereskedelmi árut cserélt a Canarsee indiánokkal mintegy 335 hold (1,36 km2) földért a Wallabout-öbölben, de Rapelje, akárcsak más korai wallabouti telepesek, legalább egy évtizedet várt, mielőtt teljes munkaidőben a területre költözött volna, amíg a törzsekkel fennálló konfliktusok megoldódnak.
A legtöbb történelmi beszámoló szerint Rapelje háza volt az első Wallabout-öbölben épült ház. Az ő lánya, Sarah volt az első európai származású gyermek Új-Hollandiában, és Rapelje később brooklyni magisztrátusként, valamint a Tizenkét Ember Tanácsának tagjaként szolgált. Rapelje veje, Hans Hansen Bergen egy nagy földterületet birtokolt Rapelje birtokával szomszédos területen. A közelben Jan és Pieter Monfort, Peter Caesar Alberto és más farmerek dohányültetvényei voltak.
1637-től kezdve a Wallabout szolgált az első komp kikötőhelyéül az East River alsó Manhattanből. Cornelis Dircksen, a magányos kompos, mindkét oldalon – a Brooklyn híd mai hídfőjének közelében – parcellákat művelt, hogy a folyó mindkét partján a lehető legjobban kihasználhassa idejét.
A feudális földbirtokrendszert 1638-ban felfüggesztették, és a kis település a szabadbirtokosok gyarmatává vált: miután tíz évig a Holland Kelet-indiai Társaságnak fizették a termés tizedét, a telepesek tulajdonába került a termőföldjük. A szerény kolónia a Wallaboutból terjeszkedett ki, és Brooklyn várossá vált.
A Wallabout-öbölben zajlott Brooklyn történetének egyik legkorábbi gyilkossági pere. 1665. június 5-én a Svédországból bevándorolt Barent Jansen Blomot, a brooklyni és az alsó Hudson-völgyi Blom/Bloom család ősatyját Albert Cornelis Wantenaer halálra szúrta, állítólag önvédelemből. Wantenaert 1665. október 2-án állították bíróság elé gyilkosságért. Az emberölés enyhébb vádja miatt ítélték el, a büntetése pedig vagyonvesztés és egy év börtönbüntetés volt.
A területen az amerikai függetlenségi háború idején, körülbelül 1776-1783 között brit fogolyhajók horgonyoztak, amelyek közül a leghírhedtebb a HMS Jersey volt. Állítólag mintegy 12 000 hadifogoly halt meg 1783-ig, amikor az összes megmaradt foglyot kiszabadították. Sokan elhanyagoltság miatt haltak meg; néhányukat az erodálódó parton, sekély sírokban temették el, vagy gyakran egyszerűen a fedélzetre dobták őket. Ezeknek az áldozatoknak a tiszteletére épült a közeli Fort Greene-ben a Börtönhajó mártírjainak emlékműve, amely a foglyok néhány maradványának ad otthont.