Loxoprofen

Identification

Name Loxoprofen Accession Number DB09212 Leírás

A loxoprofen egy propionsav-származék nem-szteroid gyulladáscsökkentő gyógyszer. A Sankyo Brazíliában, Mexikóban és Japánban Loxonin, Indiában Loxomac, Argentínában Oxeno néven forgalmazza. Egy transzdermális készítményt 2006 januárjában engedélyeztek Japánban.

Típus Kis molekula csoportok Engedélyezett szerkezet

3D

Letöltés

Hasonló szerkezetek

Structure for Loxoprofen (DB09212)

×

Close

Weight Average: 246.3016
Monizotópos: 246.125594442 Kémiai képlet C15H18O3 Szinonimák

• Loxoprofen
• Loxoprofén
• Loxoprofeno
• Loxoprofenum

Farmakológia

Indikáció

Loxoprofen is non-szteroid gyulladáscsökkentő gyógyszer (NSAID), amely a mozgásszervi és ízületi rendellenességekhez kapcsolódó fájdalom és gyulladás kezelésére javallott.6 Fájdalomcsillapító hatása mellett lázcsillapító és gyulladáscsökkentő gyógyszer is.7

Kapcsolódó állapotok

• Ortopédiai vonatkozású fájdalom (mozgásszervi fájdalom)
• reuma
• lágy szöveti sérülés

Ellenjavallatok & Blackbox figyelmeztetések

Farmakodinamika

A loxoprofen a ciklooxigenáz enzimek nem szelektív gátlója, amelyek különböző biológiailag aktív fájdalom-, láz- és gyulladásos mediátorok képződéséért felelősek. Ezek közé tartoznak a prosztaglandinok, a prosztaciklin, a tromboxán és az arachidonsav.7,8

Hatásmechanizmus

A loxoprofen maga egy prodrug, és kevéssé vagy egyáltalán nem rendelkezik farmakológiai aktivitással – gyorsan metabolizálódik transz-alkoholos formájává, amely a ciklooxigenáz erős és nem szelektív gátlója.3 A ciklooxigenáz (COX) 2 formában van jelen, COX-1 és COX-2 formában, amelyek mindegyike különböző funkciókat lát el. A COX-1 jelen van az emberi sejtekben, konstitutívan szabadul fel, és olyan sejtszintű háztartási funkciókat lát el, mint a nyálkatermelés és a vérlemezkék aggregációja.8 A COX-2 sérülést követően vagy más ingerek hatására indukálódik az emberi sejtekben, nagy mennyiségben jelenik meg a sérülés/ingerek helyén, és végső soron a gyulladás és a fájdalom közvetítéséért felelős.8

A loxoprofen aktív metabolitja mindkét COX izoformát gátolja, ami a fájdalom, a gyulladás és a láz számos mediátorának (pl. prosztaglandinok, prosztasiklin, tromboxán stb.) csökkent expresszióját eredményezi.8

Felszívódás

A loxoprofen gyorsan és teljes mértékben felszívódik a GI-traktusból, biohasznosulása 95%.14 A gyógyszer felszívódási fázisa a lenyelést követő első 4-6 órában következik be. A gyógyszerrel együtt történő táplálékbevitel a loxoprofén felszívódási sebességének enyhe csökkenését okozza.14

Megoszlási térfogat

A loxoprofén megoszlási térfogata 0,16 L/kg.14

Fehérjéhez kötődés

99%-ban albuminhoz kötött.14 A loxoprofen 500 mg/napnál nagyobb adagjainál a gyógyszer clearance-je nő, mivel a plazmafehérje kötődés telítődése nagyobb adagoknál bekövetkezik.14

Metabolizmus

A loxoprofen egy prodrug, amelyet a májban a karbonil reduktáz gyorsan aktív transz-alkohol metabolitjává alakít át.2 Ugyanez a folyamat egy cisz-alkohol-metabolitot is eredményez, bár ez az izomer kevés farmakológiai aktivitást hordoz.1,3 Azt is megfigyelték, hogy az alapanyag a CYP3A4/5 segítségével két hidroxilált metabolitra (M3 és M4) oxidálódik, és az UGT2B7 által két glükuronid-metabolitra (M5 és M6) glükuronidálódik.1 A loxoprofen alkoholos metabolitjai az UGT2B7 segítségével két glükuronid-metabolitra (M7 és M8) konjugálódnak a kiválasztás előtt.1

A lokális készítményekben történő alkalmazáskor a loxoprofent a bőrben a karbonilreduktáz metabolizálja aktív transz-alkoholos formájává.4

A lenti termékek fölé mozdulva megtekintheti a reakciópartnereket

• Loxoprofen
  • Loxoprofen transz-OH metabolit
  • Loxoprofen cisz-OH metabolit

Eliminációs útvonal

50% vesekiválasztás.13 Ez a gyógyszer 20-30%-ban kiválasztódik a széklettel.10,13

Felezési idő

A loxoprofen eliminációs felezési ideje körülbelül 15 óra.14 Állandó koncentráció 2-3 adag után érhető el.14

Clearance

A gyógyszer legnagyobb része változatlan loxoprofén, 6-0-deszmetil-loxoprofén (kevesebb mint 1%) és glükuronid vagy egyéb konjugátumok (66-92%) formájában.13

Veseelégtelenségben szenvedő betegeknél a metabolitok felhalmozódhatnak.14

Mellékhatások

Toxicity

Adverse effects include anorexia, nausea, hányinger, hányás, vérzés, anemia, hasmenés és székrekedés.13 A loxoprofen toxicitása gyomor-bélrendszeri zavarokhoz (beleértve a puffadást, diszpepsziát és gyomorhurutot) és veseelégtelenséghez vezethet.14

Érintett szervezetek Nem áll rendelkezésre Pathways Nem áll rendelkezésre Pharmacogenomic Effects/ADRs Not Available

Interactions

Drug Interactions

• Elismert
• Vet approved
• Nutraceutical
• Illegális
• Withdrawn
• Investigation
• Kísérleti
• Minden drog

Drog	Interakció
Integrálja drog-…gyógyszer interakciókat a szoftverben
Abakavir	A loxoprofen csökkentheti az abakavir kiválasztási sebességét, ami magasabb szérumszintet eredményezhet.
Abciximab	A vérzés és a vérzés kockázata vagy súlyossága fokozódhat, ha a Loxoprofen Abciximabbal kombinálják.
Acebutolol	A Loxoprofen csökkentheti az Acebutolol vérnyomáscsökkentő hatását.
Aceclofenac	A mellékhatások kockázata vagy súlyossága fokozódhat, ha az aceclofenacot Loxoprofennel kombinálják.
Acemetacin	A mellékhatások kockázata vagy súlyossága fokozódhat, ha a Loxoprofen Acemetacinnal kombinálják.
Acenokumarol	A vérzés és a vérzés kockázata vagy súlyossága fokozódhat, ha a Loxoprofent acenokumarollal kombinálják.
Acetaminofen	A mellékhatások kockázata vagy súlyossága fokozódhat, ha a Loxoprofen acetaminofennel kombinálják.
Acetohexamid	Az acetohexamid fehérjekötődése csökkenhet, ha Loxoprofennel kombinálják.
Acetilszalicilsav	A mellékhatások kockázata vagy súlyossága fokozódhat, ha az acetilszalicilsavat Loxoprofennel kombinálják.
Aclidinium	A Loxoprofen csökkentheti az aclidinium kiválasztási sebességét, ami magasabb szérumszintet eredményezhet.

Javítsa a betegek eredményeit

Építsen hatékony döntéstámogató eszközöket az iparág legátfogóbb gyógyszer-gyógyszer kölcsönhatás ellenőrzőjével.

Tudjon meg többet

Élelmiszer-kölcsönhatások Nem állnak rendelkezésre

Termékek

Termékösszetevők

.23-6

International/Other Brands Loxomac / Loxonin / Oxeno

Kategóriák

Gyógyszerkategóriák Chemical TaxonomyProvided by Classyfire Leírás Ez a vegyület a fenilpropánsavak néven ismert szerves vegyületek osztályába tartozik. Ezek olyan szerkezetű vegyületek, amelyek egy propánsavval konjugált benzolgyűrűt tartalmaznak. Királyság Szerves vegyületek Szuperosztály Fenilpropanoidok és poliketidek Osztály Fenilpropánsavak Alosztály Nem elérhető Közvetlen szülő Fenilpropánsavak Alternatív szülők Monociklikus monoterpenoidok / Aromás monoterpenoidok / Benzol és szubsztituált származékai / Ciklikus ketonok / Monokarbonsavak és származékai / Karbonsavak / Szerves oxidok / Szénhidrogén-származékok Szubsztituensek 2-fenilpropánsav / Aromás homomonociklikus vegyület / Aromás monoterpenoid / Benzoloid / Karbonilcsoport / Karbonsav / Karbonsavszármazék / Ciklikus keton / Szénhidrogénszármazék / Keton Molekuláris keret Aromás homomonociklikus vegyületek Külső leírók monokarbonsav, ciklopentanonok (CHEBI:76172)

Kémiai azonosítók

UNII 3583H0GZAP CAS-szám 68767-14-6 InChI kulcs YMBXTVYHTMGZDW-UHFFFAOYSA-N InChI

IUPAC név

SMILES

Általános hivatkozások

1. Shrestha R, Cho PJ, Paudel S, Shrestha A, Kang MJ, Jeong TC, Lee ES, Lee S: A loxoprofen metabolizmusának feltárása májmikroszómákban: A citokróm P450 és az UDP-Glükuronoszil-transzferáz szerepe a biotranszformációban. Gyógyszerészet. 2018 Aug 2;10(3). pii: pharmaceutics10030112. doi: 10.3390/pharmaceutics10030112.
2. Quinones-Lombrana A, Li N, Del Solar V, Atilla-Gokcumen GE, Blanco JG: CBR1 rs9024 genotípus státusza befolyásolja a loxoprofen bioaktiválását az emberi májban. Biopharm Drug Dispos. 2018 Jun;39(6):315-318. doi: 10.1002/bdd.2135.
3. Riendeau D, Salem M, Styhler A, Ouellet M, Mancini JA, Li CS: Evaluation of loxoprofen and its alcohol metabolites for potency and selectivity of inhibition of cyclooxygenase-2. Bioorg Med Chem Lett. 2004 Mar 8;14(5):1201-3.
4. Sawamura R, Sakurai H, Wada N, Nishiya Y, Honda T, Kazui M, Kurihara A, Shinagawa A, Izumi T: Bioactivation of loxoprofen to a pharmacologically active metabolite and its disposition kinetics in human skin. Biopharm Drug Dispos. 2015 Sep;36(6):352-363. doi: 10.1002/bdd.1945. Epub 2015 Apr 21.
5. Loxoprofen
6. MIMS LOXOPROFEN
7. Nem szteroid gyulladáscsökkentők hatásmechanizmusa
8. Nem szteroid gyulladáscsökkentők: A kardiovaszkuláris kockázatok áttekintése
9. A nem szelektív NSAID, a loxoprofén-nátrium csökkenti az érelmeszesedést egerekben a gyulladás csökkentésével
10. A loxoprofén és az alacsonyabb ulcerogén aktivitású származékának farmakokinetikájának összehasonlítása, Fluoro-loxoprofen
11. A Loxoprofen és az alacsonyabb ulcerogén aktivitású származéka közötti farmakokinetika összehasonlítása, Fluoro-loxoprofen
12. Aspirin, nem-aspirin nem-szteroid gyulladáscsökkentők, vagy acetaminofen és a petefészekrák kockázata
13. LOXOPROFEN
14. Loxoprofen Sodium
15. Roxonin

Külső hivatkozások Human Metabolome Database (Humán Metabolom Adatbázis) HMDB0041920 KEGG Drug D08149 PubChem Compound 3965 PubChem Substance 310265119 ChemSpider 3828 BindingDB 50140320 RxNav 28908 ChEBI 76172 ChEMBL CHEMBL19299 PharmGKB PA166049180 Wikipedia Loxoprofen

Klinikai vizsgálatok

Klinikai vizsgálatok

Farmakoökonómia

Gyártók

Csomagolók

Adagolási formák

Árak Nem állnak rendelkezésre Szabadalmak Nem állnak rendelkezésre

Tulajdonságok

Állapot Szilárd Kísérleti tulajdonságok

Előrejelzett Tulajdonságok

Predicted ADMET Features Not Available

Spectra

Mass Spec (NIST) Not Elérhető spektrum

×

Javítsa a betegek eredményeit

Építsen hatékony döntéstámogató eszközöket az iparág legátfogóbb gyógyszer-gyógyszer kölcsönhatás ellenőrzőjével.

Tudjon meg többet

Elkészítette: 2015. október 20. 21:51 / Frissítve: 2021. február 21. 18:52

Készült: 2015. október 20. 21:51.