Az első afroamerikai nő, akit felvettek az Amerikai Sebészkollégium tagjává (1950), Helen Octavia Dickens karrierjét a nők egészségének és jólétének szentelte, különös tekintettel a fiatal, alacsony jövedelmű és színes bőrű nők életére. A szülész-nőgyógyász szakvizsgával rendelkező Dickens a Pennsylvaniai Egyetem orvosi karának professzora volt.
Dickens az ohiói Daytonban született 1909. február 21-én. Apja, Charles Dickens gyermekkorában Tennessee-ben rabszolgasorban élt, és nem sokkal a polgárháború vége után északra, Ohioba költözött. Ott ismerkedett meg édesanyjával, Daisy Jane Greennel, aki családjával Kanadából vándorolt az Egyesült Államokba. A házaspár Daytonban telepedett le, és három gyermekük született. Apja ragaszkodása ellenére Helen Octavia Dickens integrált általános és középiskolákba járt, és 12 éves korában úgy döntött, hogy orvosi pályára lép.
Dickens 1932-ben szerzett diplomát az Illinois-i Egyetemen, majd 1934-ben az Illinois-i Egyetem orvosi karán doktorált. Az egyetlen afroamerikai nőként a végzős osztályában Dickens ezután 2 éves szülészeti rezidensképzést végzett a chicagói Provident Kórházban. Ezután Philadelphiába költözött, ahol az Asparanto Health Home-hoz tartozó Dr. Virginia Alexander szülészeti rendelőjében dolgozott, és ezt a pozíciót hét évig töltötte be.
1942-ben Dickens visszatért az iskolapadba, ezúttal a University of Pennsylvania Graduate School of Medicine-re, ahol szülészetre összpontosítva szerzett mesterdiplomát orvostudományból. 1945-ben letette az American College of Obstetrics and Gynecology (Amerikai Szülészeti és Nőgyógyászati Kollégium) vizsgáit, és ezzel ő lett az első afroamerikai nő, aki Philadelphiában megszerezte a minősítést.
1945-ben Dickens lett a philadelphiai Mercy Douglass Kórház szülészeti és nőgyógyászati osztályának igazgatója, amely egyike volt a város kevés faji szempontból integrált intézményének. 1951-ben csatlakozott a Női Kórház személyzetéhez, és 1956-tól 1964-ig, amikor a kórházat átvette a Pennsylvaniai Egyetem Orvosi Iskolája, a Szülészeti és Nőgyógyászati Osztály vezetőjeként dolgozott. Dickens végül a Pennsylvaniai Orvosi Főiskolán és a Pennsylvaniai Egyetem Orvosi Karán is tanított, ahol a kisebbségi felvételek dékánhelyettese volt, segítve a színesbőrű hallgatók toborzását és megtartását.
Dickens szenvedélyei a tantermen kívülre és a közösségbe is kiterjedtek. 1967-ben például megalapította a Pennsylvaniai Egyetemen a fiatal anyák megsegítését célzó Tini Klinikát, az egyik első ilyen központot az országban. Emellett támogatta a korai rákszűrést és a megelőzést, különösen a hátrányos helyzetű közösségekben. Dickens számos nonprofit szervezet igazgatótanácsának tagja volt, köztük az Amerikai Rákellenes Társaságnak, a Gyermekmentő Társaságnak és a Devereaux Alapítványnak.
Pályafutása során Dickens tiszteletbeli diplomát kapott a Pennsylvaniai Orvosi Főiskolától és a Pennsylvaniai Egyetemtől is. Elismerésben részesült az Amerikai Orvosnők Szövetsége, az Orvosi Kisebbségi Oktatók Nemzeti Szövetsége, a 100 Fekete Nő Nemzeti Koalíciója, a Néger Nők Nemzeti Tanácsa és a Frederick Douglass Társaság által. Nyugdíjba vonulása után, 1998-ban a Pennsylvaniai Egyetem klinikát nevezett el a tiszteletére: Helen O. Dickens Center for Women’s Health.
Octavia Dickens 1943-ban ment férjhez Dr. Purvis Henderson sebészhez. A házaspárnak két gyermeke született, Dr. Jayne Henderson Brown és Norman Henderson. Dickens 2001. december 2-án, 92 éves korában hunyt el.