Diklórfenolindofenol

A 2,6-Dichlorophenolindophenol (DCPIP, DCIP vagy DPIP) egy redoxfestékként használt kémiai vegyület. Oxidált állapotban a DCPIP kék színű, maximális abszorpciója 600 nm-en van; redukált állapotban a DCPIP színtelen.

Diklórfenolindofenol

Nevek
IUPAC név 2,6-Diklór-4-ciklohexa-2,5-dien-1-on
Más nevek Diklórindofenol (); 2,6-diklórfenolindofenol; 2,6-Diklórindofenol; 2,6-Dichloro-4–2,5-ciklohexadien-1-on
Identifikátorok
	956-48-9
3D modell (JSmol)
Rövidítések	DCPIP, DCIP, DPIP
ChEBI	CHEBI:945
ChEMBL	ChEMBL500871 ChEMBL500871
ChemSpider
ECHA InfoCard	100.012.254
EC szám	213-479-hez-8
KEGG	C00102
PubChem CID
UNII
CompTox Dashboard (EPA)
InChI=1S/C12H7Cl2NO2/c13-10-5-8(6-11(14)12(10)17)15-7-1-3-9(16)4-2-7/h1-6,16H Key: CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C12H7Cl2NO2/c13-10-5-8(6-11(14)12(10)17)15-7-1-3-9(16)4-2-7/h1-6,16H Key: CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYAL
Cl\C2=CC(=N/c1ccc(O)cc1)/C=C(/Cl)C2=O
Tulajdonságok
	C12H7Cl2NO2
Moláris tömeg	268.09 g-mol-1
Veszélyesség
GHS piktogramok
GHS jelszó	Vigyázat
	H302, H315, H319, H335
	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Ahol másként nincs feltüntetve, az adatokat standard állapotú anyagokra (25 °C , 100 kPa) adjuk meg.
ellenőrizze (mi az ?)
Infobox hivatkozások

DCPIP a fotoszintézis sebességének mérésére használható. A Hill-reagensek családjába tartozik. Fénynek kitéve egy fotoszintetikus rendszerben a festék kémiai redukcióval elszíneződik. A DCPIP nagyobb affinitással rendelkezik az elektronok iránt, mint a ferredoxin, és a fotoszintetikus elektrontranszportlánc képes a DCPIP-et redukálni a NADP+ helyett, amely általában a végső elektronhordozó a fotoszintézisben. Ahogy a DCPIP redukálódik és színtelenné válik, az így megnövekedett fényáteresztő képesség spektrofotométerrel mérhető.

A DCPIP a C-vitamin indikátoraként is használható. Ha a C-vitamin, amely jó redukálószer, jelen van, a savas körülmények között rózsaszínűvé váló kék színezéket az aszkorbinsav színtelen vegyületté redukálja. Ez a reakció egy redoxireakció: A C-vitamin (aszkorbinsav) dehidroaszkorbinsavvá oxidálódik, a DCPIP pedig a színtelen vegyületté DCPIPH2

DCPIP (kék) + H+ → DCPIPH (rózsaszín) DCPIPH (rózsaszín) + C-vitamin → DCPIPH2 (színtelen)

Ebben a titrálásban, amikor az oldatban lévő összes aszkorbinsav elfogyott, már nem áll rendelkezésre elektron a DCPIPH redukciójára, és az oldat a DCPIPH miatt rózsaszín marad. A végpont a rózsaszín szín, amely 10 másodpercig vagy tovább tart, ha nincs elegendő aszkorbinsav az összes DCPIPH redukciójához. Farmakológiai kísérletek arra utalnak, hogy a DCPIP egy prooxidáns kemoterapeutikumként szolgálhat, amely emberi rákos sejteket céloz meg egy emberi melanoma állatmodellben; a DCPIP által kiváltott rákos sejtpusztulás az intracelluláris glutation kimerülésével és az oxidatív stressz felszabályozásával történik.

.