Acetonylaceton Kémiai tulajdonságok,felhasználás,előállítás
Szintézis
2,5-Hexanediont többféleképpen állítottak elő. Egy gyakori módszer a 2,5-dimetilfurán, egy glükózból származó heterociklus hidrolízise.
Toxicitás mechanizmusa
A 2,5-hexanedion, mint az n-hexán fő neurotoxikus metabolitjának azonosítása gyorsan haladt, miután felfedezték, mint vizelet-metabolitot. A 2,5-Hexanedionról megállapították, hogy az n-hexántól megkülönböztethetetlen polineuropátiát okoz. A 2,5-Hexanedion többszörösen erősebb, mint az n-hexán, az alapvegyület, mivel kísérleti állatokban neurotoxicitást okoz. Úgy tűnik, hogy a 2,5-hexanedion neurotoxicitása a γ-diketon szerkezetében rejlik, mivel a 2,3-, 2,4-hexanedion és a 2,6-heptanedion nem neurotoxikus, míg a 2,5-heptanedion és a 3,6-oktanedion és más γ-diketonok neurotoxikusak.
Kémiai tulajdonságok
színtelen vagy halványsárga folyadék
felhasználás
Ez az n-hexán neurotoxicitásában szerepet játszó metabolit.
Definition
ChEBI: Olyan diketon, amely a 2. és 5. pozícióban oxocsoportokkal szubsztituált hexán. A hexán és a 2-hexanon toxikus metabolitja
Szintézis Hivatkozás(ok)
Canadian Journal of Chemistry, 59, p. 945, 1981 DOI: 10.1139/v81-137
Journal of the American Chemical Society, 105, p. 7200, 1983 DOI: 10.1021/ja00362a047
Tetrahedron Letters, 15, p. 4149, 1974
Általános leírás
Tiszta színtelen vagy borostyánszínű folyadék édes aromás szaggal.
Levegő & Víz Reakciók
Erősen gyúlékony. Vízben oldódik.
Reaktivitási profil
Az acetonylaceton nem kompatibilis oxidálószerekkel. Az acetonylaceton szintén nem kompatibilis erős bázisokkal és erős redukálószerekkel.
Tűzveszélyesség
Az acetonylaceton gyúlékony.
Tisztítási módszerek
Tisztítása Et2O-ban való feloldással, K2CO3-mal (a dion tömegének egynegyedével) történő átégetéssel, szűréssel, vízmentes Na2SO4 (nem CaCl2) felett történő szárítással, ismételt szűréssel, a szűrlet bepárlásával és vákuumban történő desztillációval történik. Ezután 30 cm-es Vigreux-oszlopon (p 11, olajfürdő hőmérséklete 150o) keresztül újra desztilláljuk. H2O-val és EtOH-val keverhető. A dioxim m 137o (lemezek *C6H6-ból), a mono-oxim b 130o/11mm, a 2,4-dinitrofenil-hidrazon m 210-212o (vörös tűk EtOH-ból). Számos fémmel képez komplexeket.