A 2-hidroxi-vajsav, más néven alfa-hidroxi-vajsav és α-hidroxi-vajsav, olyan hidroxi-vajsav, amelynek hidroxilcsoportja a karboxil melletti szénatomon van. Ez egy királis vegyület, amelynek két enantiomerje van, a D-2-hidroxi-vajsav és az L-2-hidroxi-vajsav.
-
(R)-2-hidroxi-vajsav
-
(S)-.2-hidroxi-vajsav
Nevek | ||
---|---|---|
IUPAC név
2-Hidroxi-vajsav
|
||
Más nevek
alfa.hidroxibutirát
|
||
Identifikátorok | ||
|
||
3D modell (JSmol)
|
||
ChEBI |
|
|
ChEMBL |
|
|
ChemSpider |
|
|
ECHA InfoCard | 100.009.079 | |
MeSH | 2-hez | .hydroxybutyric+acid |
PubChem CID
|
||
CompTox Dashboard (EPA)
|
||
|
||
|
||
Tulajdonságok | ||
C4H8O3 | ||
Moláris tömeg | 104.105 g-mol-1 | |
Hasonló vegyületek | ||
Egyéb anionok
|
hidroxibutirát | |
Hasonló karbonsavak
|
propionsav tejsav 3-hidroxipropionsav malonsav vajsav hidroxipentánsav |
|
Hasonló vegyületek
|
eritróz threóz 1,2-butándiol 1,3-butándiol 2,3-butándiol 1,4-butándiol |
|
Ahol másként nincs feltüntetve, az adatok standard állapotban (25 °C , 100 kPa) lévő anyagokra vonatkoznak.
|
||
ellenőrizze (mi az ?) | ||
Infobox hivatkozások | ||
A 2-hidroxibutirát, a 2-hidroxibajonsav konjugált bázisa emlősök olyan szöveteiben (elsősorban a májban) termelődik, amelyek L-treonint katabolizálnak vagy glutationt szintetizálnak. Az oxidatív stressz vagy a méregtelenítési igények drámaian megnövelhetik a máj glutationszintézisének sebességét. Ilyen metabolikus stresszhelyzetben a glutationszintézishez szükséges L-cisztein készletek limitálttá válnak, így a homocisztein a metionint képző transzmetilációs útvonalról a ciszthionint képző transzszulfurációs útvonalra terelődik. A 2-hidroxibutirát melléktermékként szabadul fel, amikor a ciszthionin ciszteinné hasad, amely beépül a glutationba. A glutationszintézis sebességében bekövetkező krónikus eltolódásokat a 2-hidroxibutirát vizeletkiválasztása tükrözheti.
a-hidroxibutirát hasznos lehet az inzulinrezisztencia korai indikátoraként nem cukorbetegeknél. Sőt, az emelkedett szérum α-hidroxibutirát előre jelzi a glükóztolerancia romlását.