2,6-Lutidin Kémiai tulajdonságok,felhasználás,gyártás
Kémiai tulajdonságok
Színtelen olajos folyadék, olvadáspont-5,8℃, forráspont 144℃（139-141℃，145.6-145,8℃）, sűrűség 0,9252（20/4℃）, törésmutató 1,4977, lobbanáspont 33℃, oldódik dimetil-formamidban, tetrahidrofuránban, hideg vízben, forró vízben, etanolban és éterben, piridin és menta szaggal keverve.
Használat
A 2,6-Lutidint széles körben használják a szerves szintézisben nyersanyagként és oldószerként. A gyógyszeriparban az antiatheroszklerotikus piridinol-karbamát előállítására használható. Használható továbbá kortizon-acetát, hidrokortizon, niacin, lobelin és stilbazium-jodid előállítására, amely féregűző és hatékony a féreg, fasciolopsis buski, ostorféreg, pinworm és így tovább. Ezenkívül a 2,6-lutidin a peszticidek, festékek, festés és nyomtatás segédanyagaként használható, valamint gyanta- és gumigyorsítóként, a forróolaj-stabilizátor köztes anyagaként. Oxidálható dimetil-piridinsav előállítására, amely a hidrogén-peroxid és az ecetsav stabilizátoraként használható, és lobelidin szintézisére használható. A 2,6-lutidint különböző diófélék és kakaó, kávé, hús, kenyér és zöldség típusú esszenciaként használják. A magas vérnyomás kezelésére és elsősegélynyújtásra szolgáló gyógyszerek szintézisére is használják.
Készítés
A 2,6-Lutidint a β-metil-piridin elválasztásával nyerik, amely a szénkokszolás melléktermékének újrahasznosított terméke.
Kategória
gyúlékony folyadék
Toxicitási fokozat
erősen mérgező
Akut toxicitás
orális – patkány LD50: 400mg/kg
Gyúlásveszélyességi jellemzők
tűz esetén gyúlékony, magas hőmérsékletű és oxidálószer, hő hatására mérgező nitrogén-oxidokat szabadít fel.
Tárolás
szellőztetett és száraz raktárban, alacsony hőmérsékleten, savaktól elkülönítve.
Tűzoltószerek
Száraz por, száraz homok, szén-dioxid, hab.
Kémiai tulajdonságok
Színtelen vagy sárga folyadék
Kémiai tulajdonságok
A 2,6-dimetilpiridin erőteljes és diffúz mentolos-tarka szagú. Leírták a piridin és a borsmenta szagát is
Előfordulása
Jelentések szerint megtalálható kenyérben, teában, borsmentaolajban, sajtokban, csirkében, marha- és sertéshúsban, sörben, sherryben, whiskyben, kakaóban, kávéban, teában, zabpehelyben, rizskorpában, hajdinában és malátában.
Hasznosítások
A kőszénkátrány alapfrakciójából izolálták. Félig illékony vegyület a dohányban.
Meghatározás
ChEBI: A metilpiridinek osztályának tagja, amely a 2. és 6. pozícióban metilszubsztituenseket hordozó piridin.
Ízküszöbértékek
Ízjellemzők 20 ppm-nél: diós, kávés, kakaós, dohos, zsemleszínű és húsos
Szintézis Hivatkozás(ok)
Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p. 214, 1943
Tetrahedron Letters, 17, p. 383, 1976 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)93738-9
Általános leírás
Színtelen, borsmenta szagú folyadék. Lobbanáspontja 92°F. Kevésbé sűrű, mint a víz. Gőzök nehezebbek a levegőnél. Égés közben mérgező nitrogén-oxidokat termel. Más vegyi anyagok előállítására használják.
Levegő & Víz Reakciók
Erősen gyúlékony. Vízben oldódik.
Reaktivitási profil
A 2,6-Lutidin exoterm reakciókban savakat semlegesít, sókat és vizet képezve. Összeférhetetlen lehet izocianátokkal, halogénezett szerves anyagokkal, peroxidokkal, fenolokkal (savas), epoxidokkal, anhidridekkel és savas halogenidekkel. Erős redukálószerekkel, például hidridekkel együtt gyúlékony gáznemű hidrogén keletkezhet.
Veszély az egészségre
Belégzés vagy az anyaggal való érintkezés irritálhatja vagy égetheti a bőrt és a szemet. Tűz esetén irritáló, maró és/vagy mérgező gázok keletkezhetnek. A gőzök szédülést vagy fulladást okozhatnak. A tűzvédelmi vagy hígítóvíz lefolyása szennyezést okozhat.
Kémiai szintézis
Szintézis etil-acetoacetátból, formaldehidből és ammóniából; a kőszénkátrány bázikus frakciójából izolálva
Tisztítási módszerek
A valószínű szennyeződések közé tartozik a 3- és 4-pikolin (hasonló forráspont). Ezek azonban eltávolíthatók BF3 alkalmazásával, amellyel előnyösen reagálnak, 4 ml BF3 hozzáadásával 100 ml száraz frakcionáltan desztillált 2,6-lutidinhez és újradesztillálással. A pikolinok (és a víz) eltávolítására a kereskedelmi forgalomban kapható AlCl3 (14g/100mL) desztillációja is használható. Alternatívaként a lutidint (100mL) etil-benzolszulfonáttal (20g) vagy etil-p-toluolszulfonáttal (20g) 1 órán keresztül refluxálhatjuk, majd a felső réteget lehűtjük, elválasztjuk és desztilláljuk. A desztillátumot BaO-val vagy CaH2-vel refluxáljuk, majd frakcionáltan desztilláljuk egy csigákkal töltött üvegoszlopon keresztül. A 2,6-Lutidin KOH-val vagy nátriummal vagy BaO-val való refluxálással (és desztillálással) szárítható a desztilláció előtt. A pikráton keresztül történő tisztításhoz az abszolút EtOH-ban feloldott 2,6-lutidint meleg etanolos pikrinsavfelesleggel kezeljük. A csapadékot leszűrjük, acetonból átkristályosítjuk (m 163-164,5o (166-167o), és ammónia és CHCl3/dietil-éter között szétválasztjuk. A szerves réteget híg vizes KOH-val történő mosás után Na2SO4-mal szárítjuk és frakcionáltan desztilláljuk. Alternatív megoldásként a 2,6-lutidin tisztítható a karbamidkomplexén keresztül, a 2,3-lutidin esetében leírtak szerint. Más tisztítási eljárások közé tartozik az azeotróp desztilláció fenollal , a frakcionált kristályosítás részleges fagyasztással, és a gőzfázisú kromatográfia 180 cm-es oszlopon, Embacel (May and Baker) polietilén-glikol-400 (Shell, 5%), 100o -on, argon mint vivőgázzal. A hidroklorid m 235-237o, 239o (EtOH-ból).