2,4,6-triklórfenol Kémiai tulajdonságok,felhasználás,gyártás
leírás
A 2,4,6-triklórfenol színtelen vagy sárga színű szilárd anyag, amelynek erős fenolszerű szaga van. Magas hőmérsékleten, melegítéskor bomlik, és maró és mérgező gőzöket, köztük klórt és hidrogén-kloridot termel. Szerves oldószerekben oldódik, vízben pedig részben oldódik.
Régebben más vegyi anyagok gyártásához használták. Ezenkívül fertőtlenítőszerként, bőr- és fapeszticidként, valamint ragasztókonzerváló és penészgátló szerként is használták. Mindazonáltal a 2,4,6-triklórfenol gyártását Amerikában az 1980-as években beszüntették.
Egészségügyi hatások
Az embereket belégzés útján érheti a 2,4,6-triklórfenol, amely megváltozott tüdőfunkciókat, légzőszervi hatásokat és tüdőelváltozásokat okozhat. Ezenkívül a 2,4,6-triklórfenol irritálhatja a tüdőt és a torkot, köhögést és zihálást okozva. Állatmodellekben a 2,4,6-triklórfenol lenyelése a leukémia, a limfóma és a májrák előfordulásának növekedését okozta. Mint ilyen, a 2,4,6-triklórfenol rákkeltő lehet az emberben.
Az érintkezés súlyosan égetheti és irritálhatja a szemet és a bőrt, lehetséges szemkárosodással. Az emelkedett expozíció gyengeséget, nyugtalanságot, szapora légzést, remegést, remegést, kómát, görcsöket vagy akár halált is okozhat.
A 2,4,6-triklórfenolnak való túlzott expozíció pusztító hatással lehet a fejlődő magzatra. Az ismételt expozíció egyéb hosszú távú hatása légszomjjal járó hörghurutot okozhat.
Kémiai tulajdonságok
Sárga pelyhek; erős fenolos szag. Acetonban, alkoholban és éterben oldódik; vízben nem oldódik. Nem gyúlékony.
Fizikai tulajdonságok
Színtelen tűk vagy sárga szilárd anyag, erős, fenolos, dohos vagy rothadt zöldség jellegű szaggal. 40 °C-on a legalacsonyabb koncentráció, amelynél szagot észleltek, 380 μg/l volt. 25 °C-on a legalacsonyabb koncentráció, amelynél ízt észleltek, >12 μg/L volt (Young és mtsai., 1996).
Felhasználás
Faanyagvédőszer; fertőtlenítőszer; gombaölőszer, gyomirtószer, lombtalanító.
Felhasználás
Gombaölő, gyomirtó, lombtalanító.
Meghatározás
ChEBI: Triklórfenol fenolos szubsztituensekkel a 2., 4. és 6. pozícióban.
Szintézis Hivatkozás(ok)
The Journal of Organic Chemistry, 24, p. 1523, 1959 DOI: 10.1021/jo01092a034
Levegő & Víz Reakciók
Vízben nem oldódik.
Reaktivitási profil
A 2,4,6-triklórfenol nem kompatibilis savas kloridokkal, savas anhidridekkel és oxidálószerekkel. A 2,4,6-triklórfenol nátrium-karbonáttal reagálva nátriumsóvá alakítható. Fémekkel és aminokkal reagálva étereket, észtereket és sókat képez. Alakítja a szubsztitúciós reakciókat, mint például nitrálás, alkilezés, acetilezés és halogénezés. Magas hőmérsékleten és nyomáson bázisokkal való reakcióval hidrolizálható. Magas hőmérsékleten lúgokkal reagál.
Veszélyes az egészségre
Kísérleti állatokban a 2,4,6-triklórfenol mérgező hatásokat okoz a májban és a vérképzőrendszerben, valamint rákot okoz. Nincs megbízható információ az expozícióról és az emberre gyakorolt toxikus hatásokról.
Tűzveszély
A szakirodalmi források szerint a 2,4,6-triklórfenol nem gyúlékony.
Biztonsági profil
Megerősített rákkeltő, kísérleti rákkeltő adatokkal. Intraperitoneális úton mérgező. Mérsékelten mérgező emésztéssel és bőrrel érintkezve. Bőr- és súlyos szemirritáló. Kísérleti reproduktív hatások. Mutációs adatokat jelentettek. Bomlásig hevítve mérgező Cl- gőzök keletkeznek. Mezőgazdasági növényvédő szerként és tartósítószerként használják. Lásd mégCHLOROPHENOLOK.
Karcinogenitás
A 2,4,6-triklórfenolról ésszerűen feltételezhető, hogy emberi rákkeltő, a kísérleti állatokon végzett vizsgálatokból származó, a rákkeltésre vonatkozó elegendő bizonyíték alapján.
Környezeti sors
Biológiai. Aktív iszapban 5 d után csak 0,3% mineralizálódott szén-dioxiddá (Freitag et al.,1985). Anaerob iszapban a 2,4,6-triklórfenol 4-klórfenollá bomlott (Mikesell és Boyd,1985). Amikor a 2,4,6-triklórfenolt statikusan inkubálták sötétben, 25 °C-on élesztőkivonattal és ülepedett háztartási szennyvíz inokulummal, jelentős biodegradációt figyeltek meg gyors adaptációval. 5 és 10 mg/l koncentrációban 7 d után 96, illetve 97%-os biodegradációt figyeltek meg (Tabak et al., 1981).
Fotolitikus. Vizes oldatban szuszpendált és UV-fénnyel (λ= 365 nm) besugárzott titán-dioxid jelentős mértékben alakította át a 2,4,6-trinitrofenolt szén-dioxiddá (Matthews, 1986). 65,8%-os szén-dioxid-hozamot értek el, amikor szilikagélre adszorbeált 2,4,6-triklórfenolt 17 órán keresztül fényben (λ >290 nm) besugároztak (Freitag és mtsai., 1985).
Kémiai/fizikai. Egy klóramint tartalmazó vizes oldat 2,4,6-triklórfenollal reagált, így 25 °C-on 2 óra elteltével a következő köztes termékeket kaptuk: 2,6-diklór-1,4-benzokinon-4-(N-klór)imin és 4,6-diklór-1,2-benzokinon-2-(N-klór)imin (Maeda etal., 1987).
Tisztítási módszerek
Kristályosítsuk ki a fenolt *benzolból, EtOH-ból vagy EtOH/vízből.