2,2,2,2-trifluoretanol Kémiai tulajdonságok,felhasználás,előállítás
leírás
2,2,A 2-trifluoretanol vagy trifluoretanol neve TFEA vagy TEF, a fluortartalmú alifátok fontos köztes terméke, színtelen, vízzel keverhető folyadék, szaga hasonló az etanoléhoz. A trifluor-metil erős elektronelvonó hatása miatt a trifluor-metil sava erősebb, mint az etanolé, heterociklusos vegyülettel hidrogénkötésű stabil komplexet (pl.: tetrahidrofurán, piridin) képes létrehozni. Ennek az egyedülálló fizikai és kémiai tulajdonságoknak és a különleges molekulaszerkezetnek köszönhetően más alkoholokkal szemben eltérő teljesítményt mutat, számos szerves reakcióban részt vehet, acetaldehid-trifluor-metil vagy trifluor-ecetsavvá oxidálható, trifluor-metilt is adhat, részt vehet a Horner-Wadsworth-Emmons reakció Still-Gennari javításaiban. Széles körben felhasználható a gyógyászatban, a növényvédő szerekben, a színezékekben, az energetikában és a szerves szintézis egyéb területein.
A trifluoretanol fő felhasználása érzéstelenítőként, legkorábban a trifluoretanollal és acetilénnel szintetizált fluor-acetilénéter veszi át a bróm-fluoralkánok nagyobb mellékhatásainak helyét érzéstelenítőként, majd a triklóretanolt nyersanyagként használják a nem gyúlékony, alacsony toxicitású izoflurán alkánok és a klórfluoralkán új érzéstelenítőjének nagy teljesítményű kifejlesztéséhez. A trifluoretanol a funkcionális csoport trifluor-metiljeként bevezethető a gyógyszerszerkezetbe, jelentős fiziológiai aktivitást hozhat létre, növelheti a molekulák zsírban oldhatóságát, javíthatja a szervezet hatékonyságát vagy csökkentheti a mellékhatásokat, a szintetikus gyógyszerek központi idegrendszeri stimulánsok flutikazon Szöul, szubsztituált piridinek gyomor citoplazmatikus protonpumpa inhibitor Lansoprazol és pariprazol, antiaritmiás gyógyszerek flekainid aminokkal és fájdalomcsillapító gyógyszerek benzodiazepinek és dysuria kezelés KMD-3212 és így tovább.
Kémiai tulajdonságok
A forráspont 73,6 ℃, az olvadáspont-43,5 ℃, a törésmutató 1,2940, a sűrűség (25 ℃) 1,383g/cm3, a párolgási entalpia 37,8kJ/mol.
felhasználások
(1) Használható a trifluor-etil és trifluor-ecet-etoxikarbonil szer, szintetikus kábítószerek fluorid-éter (Fluroxene), izoflurán (Isoflurane) és a klórhalotán (Desflurane), központi idegrendszeri stimulánsok flutikazon Seoul (Flowotyl) importálására, protonpumpa-gátló lansoprazol (Lansoprazol, pp-gátlók), antiaritmiás gyógyszerek flekainid aminnal (Flecamide), fájdalomcsillapítók, benzodiazepinek (Quazepam), vizelési nehézség terápiás gyógyszer KMD-3213, gyomirtó szer trifluor-metiltiometil (Trifluszulfuron-metil).
(2) Kémiai reagensekhez használható.
(3) Oldószerként használható, a trifluor-etil és trifluor-ecet-etoxikarbonil hatóanyag importálójaként használható, gyógyszeripari, növényvédőszer-közvetítőként is felhasználható.
(4) Oldószerként használható, gyógyszeripari, növényvédőszer-közvetítőként is felhasználható.
Elkészítési módszer
1933 óta Swarts trifluor-ecetsav-anhidridet használt nyersanyagként, katalitikus redukciós módszert használt a triklóretanol kinyerésére, mi egy sor szintetikus módszert dolgoztunk ki. Típus szerint a reakció háromféleképpen osztható: oxidáció, redukció és hidrolízis. Nyersanyag szerint trifluor-ecetsav módszer, trifluor-acetil-klorid módszer, trifluor-ecetsav-anhidrid módszer, trifluor-acetát törvény, trifluor-acetaldehid, polivinilidén-fluorid módszer, trifluor-etán (HFC-143a) módszer és trifluor-klór-etán (HCFC-133a) módszer különíthető el.
Veszélyek & Biztonsági információ
Kategória: Gyúlékony folyadék
Toxicitási besorolás: erősen mérgező
Akut orális toxicitás-patkány LD50: 240 mg/kg; Orális-egér LD50: 366 mg/kg
Irritációs adatok: Bőr-nyúl 0,75 mg/24 óra és súlyos; Szem-nyúl 20 mg/24 óra enyhe
Gyúlékonysági veszélyességi jellemzők: Tűzzel, hővel, oxidálószerekkel találkozva gyúlékony; éghet és mérgező fluoridgőzök keletkezhetnek.
Tárolási jellemzők: Kincstári szellőztetés alacsony hőmérsékletű szárítás; oxidálószerekkel együtt elkülönítve kell tárolni.
Extinguishing agent: Száraz por, száraz homok, szén-dioxid, hab, 1211 tűzoltószer.
Kémiai tulajdonságok
Színtelen folyadék
Felhasználás
Orvosi érzéstelenítők, gyógyszerek és agrokémiai anyagok szintézisében; polimerizációban. Fehérje denaturálószer; stabilizálja a peptidszerkezeteket. Tisztító oldószer; eluens HPLC elválasztásokban; munkafolyadék Rankine-hőciklusú rendszerekben. A CFC-k környezetbarát alternatívája.
Biztonsági profil
Lenyeléssel, intravénásan és intraperitoneális úton mérgező.Belégzéssel és bőrrel érintkezve mérsékelten mérgező. Kísérleti reprodukciós hatások.Súlyos bőr- és szemirritáló. Bomlásig hevítve mérgező F- gőzöket bocsát ki.
Tisztítási módszerek
CaSO4-gyel és egy kevés NaHCO3-mal (a savnyomok eltávolítására) megszárítjuk és desztilláljuk. Erősen mérgező gőz.