A nitrobenzaldehid fő útjai a sztirol és a fahéjsav nitrálásával kezdődnek, amelyet a keletkező 2-nitrosztirén és 2-nitrocimnámsav átalakítása követ. A fahéjaldehid is nagy hozammal nitrálható, pl. ecetsavban lévő ecetsav-anhidrid oldatában, 2-nitrocinnamaldehiddé. Ez a vegyület ezután 2-nitrocinnaminsavvá oxidálódik, amely dekarboxilálódik a 2-nitrosztirénné. A vinilcsoport számos különböző módon oxidálható 2-nitrobenzaldehid előállítására.

Egy szintetikus eljárás során a toluol hideg hőmérsékleten mono-nitrálódik 2-nitrotoluolná, amelynek körülbelül 58%-a az orto-izomerré alakul, a maradék meta- és para-izomereket képez. A 2-nitrotoluol ezután oxidálható, hogy 2-nitrobenzaldehidet kapjunk.

Változatlanul, a fent képződött 2-nitrotoluol halogenizálható 2-nitrobenzil-halogeniddé, majd DMSO-val és nátrium-bikarbonáttal történő oxidációval 2-nitrobenzaldehidet kapunk, amelyet ezt követően egy biszulfit-addukt létrehozásával tisztítunk.

A benzaldehid nitrálásakor többnyire 3-nitrobenzaldehid keletkezik, a hozam az orto-nál kb. 19%, a meta-nál 72% és a para izomernél 9%. Emiatt a benzaldehid nitrálása 2-nitrobenzaldehid előállítására nem költséghatékony.

Articles

Vélemény, hozzászólás?

Az e-mail-címet nem tesszük közzé.