2-metoxinaftalin Kémiai tulajdonságok,felhasználás,előállítás
leírás
A β-naftil-metil-éter intenzíven édes, virágos, narancsvirágokra emlékeztető illatú. Naftol mellékszagtól mentes. Édes, epres íze van. Készíthető kálium β-naftolból és metil-kloridból 300°C-on; a β-naftol dimetil-szulfáttal történő metilezésével vagy metil-alkohollal történő közvetlen észteresítéssel.
Kémiai tulajdonságok
A β-naftil-metil-éter intenzíven édes, virágos, narancsvirágra emlékeztető szagú; naftol mellékszagtól mentes. édes, epres íze van
Kémiai tulajdonságok
fehér por
Kémiai tulajdonságok
A metil-2-naftil-éter fehér kristályokat képez (mp73-74°C), intenzív narancsvirág szaggal.
Alkalmazások
A 2-metoxinaftalin a nem-szteroid gyulladáscsökkentő Naproxen (N377525) egyik szennyeződése.
Elkészítése
Posztkálium β-naftolból és metil-kloridból 300°C-on; a β-naftol metilálásával dimetil-szulfáttal vagy közvetlen észteresítéssel metil-alkohollal
Szintézis Hivatkozás(ok)
Tetrahedron, 48, p. 6439, 1992 DOI: 10.1016/S0040-4020(01)88233-8
Tetrahedron Letters, 22, p. 3463, 1981 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)81932-8
Kémiai szintézis
2-metoxinaftalin előállítása 2-naftolból.
Elv: A fenolok metilálhatók metil-éterek előállítására. A metilezés történhet diazometán vagy dimetil-szulfát alkalmazásával lúgos közegben.
Reakció:
Eljárás: Vegyünk 0,5 g 2-naftolt és 0,2 g NaOH-t 5 ml desztillált vízben egy főzőpohárban (25 ml). Melegítsük fel egy drótrácson, hogy tiszta oldatot kapjunk. Hűtsük le az oldatot (10-15 °C), majd cseppenként adjunk hozzá 0,35 ml dimetilszulfátot. Az adalékolás befejezése után melegítsük az elegyet egy órán át 70-80°C-on, majd hűtsük le. Szűrjük le a terméket, és mossuk ki 10%-os nátrium-hidroxid-oldattal, majd vízzel. Szárítsuk meg a terméket, jegyezzük fel a gyakorlati hozamot és kristályosítsuk újra.
Újrakristályosítás: Oldjuk fel a nyers terméket minimális mennyiségű etil-alkoholban egy főzőpohárban vízfürdőn melegítve. Szűrjük le a forró oldatot és hűtsük le a szűrletet. Szűrjük le a termék fehér kristályait. Szárítsuk meg és jegyezzük fel az olvadáspontot és a TLC-t (toluol oldószerrel).
Tisztítási módszerek
Frakcionáltan desztilláljuk az étert vákuumban. Kristályosítsuk ki abszolút EtOH-ból, vizes EtOH-ból, *C6H6-ból, pet-éterből vagy n-heptánból, és Abderhalden-pisztolyban vákuumban szárítsuk vagy desztilláljuk vákuumban. A pikrát m 118o (EtOH-ból vagy CHCl3-ból).