Helen Octavia Dickens var den første afroamerikanske kvinde, der blev optaget som medlem af American College of Surgeons (1950), og hun dedikerede sin karriere til kvinders sundhed og velbefindende med særlig fokus på unge kvinders liv, kvinder med lav indkomst og kvinder af farve. Dickens var en bestyrelsescertificeret obstetriker/gynækolog og professor ved University of Pennsylvania School of Medicine.
Dickens blev født i Dayton, Ohio den 21. februar 1909. Hendes far, Charles Dickens, var blevet gjort til slave i Tennessee som barn og flyttede nordpå til Ohio kort efter borgerkrigens afslutning. Det var her, han mødte hendes mor, Daisy Jane Green, som var emigreret til USA fra Canada med sin familie. Parret bosatte sig i Dayton og fik tre børn. På faderens opfordring gik Helen Octavia Dickens i integrerede grundskoler og gymnasier og besluttede sig for at gøre karriere som læge i en alder af 12 år.
Dickens fik en B.S. på University of Illinois i 1932, efterfulgt af en M.D. fra University of Illinois School of Medicine i 1934. Dickens var den eneste afroamerikanske kvinde i sin afgangsklasse og afsluttede derefter et 2-årigt ophold i obstetrik på Provident Hospital i Chicago. Hun flyttede derefter til Philadelphia og arbejdede i Dr. Virginia Alexanders fødselspraksis, der var en del af Asparanto Health Home, en stilling, som hun skulle beklæde i syv år.
I 1942 vendte Dickens tilbage til skolen, denne gang på University of Pennsylvania Graduate School of Medicine, hvor hun opnåede en mastergrad i lægevidenskab med fokus på obstetrik. I 1945 bestod hun American College of Obstetrics and Gynecology board examinations, hvilket gjorde hende til den første afroamerikanske kvinde til at have denne certificering i Philadelphia.
I 1945 blev Dickens direktør for afdelingen for obstetrik og gynækologi på Mercy Douglass Hospital i Philadelphia, et af de få racistiske integrerede hospitaler i byen. I 1951 blev hun ansat på Women’s Hospital og fungerede som chef for afdelingen for obstetrik og gynækologi fra 1956 til 1964, da hospitalet blev overtaget af University of Pennsylvania School of Medicine. Dickens fik senere professorater på både Medical College of Pennsylvania og University of Pennsylvania School of Medicine, hvor hun fungerede som associeret dekan for optagelse af minoritetsmedlemmer og hjalp med at rekruttere og fastholde farvede studerende.
Dickens’ passioner strakte sig langt ud over klasseværelset og ind i samfundet. I 1967 grundlagde hun f.eks. en teenageklinik på University of Pennsylvania med det formål at hjælpe unge mødre, et af de første centre af denne art i landet. Hun fremmede også tidlige kræftscreeninger og forebyggelse, især i dårligt stillede samfund. Dickens var medlem af bestyrelsen for adskillige nonprofitorganisationer, herunder American Cancer Society, Children’s Aid Society og Devereaux Foundation.
I løbet af sin karriere modtog Dickens æresgrader fra både Medical College of Pennsylvania og University of Pennsylvania. Hun blev anerkendt af American Medical Women’s Association, National Association of Medical Minority Educators, National Coalition of 100 Black Women, National Council of Negro Women og Frederick Douglass Society. Efter hendes pensionering i 1998 opkaldte University of Pennsylvania en klinik til hendes ære: Helen O. Dickens Center for Women’s Health.
Octavia Dickens blev gift med Dr. Purvis Henderson, en kirurg, i 1943. Parret fik to børn, Dr. Jayne Henderson Brown og Norman Henderson. Dickens døde den 2. december 2001 i en alder af 92 år.