Richard était le fils de Gilbert de Clare, 1er comte de Pembroke et d’Isabel de Beaumont. Le père de Richard mourut vers 1148, alors qu’il avait à peu près 18 ans, et Richard hérita du titre de « comte de Strigoil » comte de Pembroke. Il est probable que ce titre n’ait pas été reconnu lors du couronnement d’Henri II en 1154. En tant que fils du premier « comte », il succède aux domaines de son père en 1148, mais est privé du titre par le roi Henri II d’Angleterre en 1154 pour avoir pris parti pour le roi Étienne d’Angleterre contre la mère d’Henri, l’impératrice Mathilde. Richard était en fait appelé par ses contemporains comte de Striguil, en raison de sa seigneurie de Striguil, où il possédait une forteresse à un endroit appelé aujourd’hui Chepstow, dans le Monmouthshire, sur la rivière Wye. Il vit une occasion de renverser sa mauvaise fortune en 1168 lorsqu’il rencontra Diarmait Mac Murchada, le roi déchu de Leinster.
Dépossession du roi de LeinsterEdit
En 1167, Diarmait Mac Murchada fut dépossédé du royaume de Leinster par le haut roi d’Irlande – Ruaidrí Ua Conchobair. Le motif de cette dépossession était que Mac Murchada avait, en 1152, enlevé Dervorgilla, l’épouse du roi de Breifne, Tiernan O’Rourke (irlandais : Tighearnán Ua Ruairc). Pour récupérer son royaume, Mac Murchada sollicite l’aide du roi d’Angleterre – Henri II. Le roi déchu s’embarque pour Bristol depuis les environs de Bannow le 1er août 1166. Il rencontre Henri en Aquitaine à l’automne 1166. Henri ne peut pas l’aider à ce moment-là, mais fournit une lettre de réconfort aux partisans volontaires de la cause de Mac Murchada dans son royaume. Cependant, après son retour au Pays de Galles, il ne réussit pas à rallier des forces à son étendard. Il finit par rencontrer le comte de Striguil (surnommé « Strongbow ») et d’autres barons des Marches galloises. Mac Murchada parvient à un accord avec Richard de Clare : en échange de l’aide du comte pour la constitution d’une armée au printemps suivant, il peut avoir Aoife, la fille aînée de Mac Murchada en mariage et la succession au Leinster. Comme l’approbation ou la licence d’Henri à Mac Murchada était générale, le comte de Striguil jugea prudent d’obtenir le consentement spécifique d’Henri pour se rendre en Irlande : il attendit deux ans pour le faire. La licence qu’il obtint était destinée à aider Mac Murchada à récupérer son royaume de Leinster.
La reprise du LeinsterEdit
Mac Murchada et Richard de Clare lèvent une grande armée, qui comprend des archers gallois et s’arrangent pour que Raymond FitzGerald (également connu sous le nom de Raymond le Gros) la dirige. L’armée prend les villes ottomanes de Wexford, Waterford et Dublin en succession rapide entre 1169 et 1170. Richard de Clare, cependant, ne faisait pas partie du premier groupe d’envahisseurs et est arrivé plus tard, en août 1170.
En mai 1171, Diarmait Mac Murchada meurt et son fils, Donal MacMurrough-Kavanagh (irlandais : Domhnall Caemanach mac Murchada), revendique le royaume de Leinster conformément à ses droits en vertu des lois Brehon. Richard de Clare revendique également la royauté au nom de sa femme. À cette époque, Strongbow envoie son oncle, Hervey de Montmorency, en ambassade auprès d’Henri II. Cette mission était nécessaire pour apaiser le roi qui était de plus en plus irrité par le pouvoir croissant du comte. À son retour, Hervey de Montmorency transmet les conditions du roi : la restitution des terres de Richard de Clare en France, en Angleterre et au Pays de Galles, ainsi que la possession de ses terres irlandaises. En retour, Richard de Clare cède Dublin, Waterford et d’autres forteresses au roi anglais. L’intervention d’Henri est couronnée de succès et les seigneurs gaéliques et normands du sud et de l’est de l’Irlande acceptent sa domination ; Richard de Clare accepte également d’aider Henri II dans sa prochaine guerre en France.
Henry passe en Irlande en octobre 1172 et y reste six mois. Il mit ses propres hommes dans presque toutes les places importantes, Richard ne gardant que Kildare. En 1173, Richard se rend en personne en France pour aider Henri II lors de la rébellion de ses fils, étant réintégré dans le Leinster en récompense. En 1174, il s’avance dans le Connaught et est sévèrement battu, mais par la suite Raymond FitzGerald rétablit sa suprématie dans le Leinster.