Le responsable du secteur des actifs négatifs du magazine Life, Walter Mitty (Ben Stiller), travaille depuis seize ans dans le magazine et mène une vie ennuyeuse, n’allant nulle part ailleurs que de son domicile à son travail et vice-versa. Il s’évade, rêvassant dans un monde imaginaire plusieurs fois par jour. Walter a le béguin pour Cheryl Melhoff, récemment engagée, mais il est trop timide pour l’inviter à un rendez-vous et il essaie de la contacter par le biais de rencontres en ligne. Le magazine s’apprête à sortir la dernière édition imprimée et le détestable directeur de transition Ted Hendricks prépare une inévitable réduction des effectifs dans les prochains jours. Walter a assuré la liaison entre le magazine et le mystérieux photographe indépendant Sean O’Connell qui lui a envoyé un paquet de négatifs et un portefeuille en guise de cadeau pour son travail. Sean suggère également à la direction d’utiliser le négatif 25 pour la couverture de la dernière édition. Cependant, Walter ne trouve pas le négatif manquant. Walter n’a aucun moyen de contacter Sean et trouve un indice indiquant qu’il pourrait se trouver à Greeland. Il décide de se rendre à Greeland pour retrouver Sean au début d’une aventure incroyable.