Dichlorophénolindophénol

2,6-Dichlorophénolindophénol (DCPIP, DCIP ou DPIP) est un composé chimique utilisé comme colorant redox. Lorsqu’il est oxydé, le DCPIP est bleu avec une absorption maximale à 600 nm ; lorsqu’il est réduit, le DCPIP est incolore.

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Dichlorophénolindophénol

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Noms
Nom IUPAC 2,6-Dichloro-4-cyclohexa-2,5-dien-1-one
Autres noms Dichloroindophénol () ; 2,6-Dichlorophénolindophénol ; 2,6-Dichloroindophénol ; 2,6-Dichloro-4–2,5-cyclohexadiène-1-one
Identifiants
	956-48-9
Modèle 3D (JSmol)
Abréviations	DCPIP, DCIP, DPIP
ChEBI	CHEBI :945
ChEMBL	ChEMBL500871
ChemSpider
ECHA InfoCard	100.012.254
Numéro CE	213-479-8
KEGG	C00102
PubChem CID
UNII
CompTox Dashboard (EPA)
InChI=1S/C12H7Cl2NO2/c13-10-5-8(6-11(14)12(10)17)15-7-1-3-9(16)4-2-7/h1-6,16H Clé : CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C12H7Cl2NO2/c13-10-5-8(6-11(14)12(10)17)15-7-1-3-9(16)4-2-7/h1-6,16H Clé : CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYAL
Cl\C2=CC(=N/c1ccc(O)cc1)/C=C(/Cl)C2=O
Propriétés
	C12H7Cl2NO2
Masse molaire	268.09 g-mol-1
Dangers
Pictogrammes GHS
Mot d’ordre SGH	Avertissement
	H302, H315, H319, H335
	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Sauf indication contraire, les données sont données pour des matériaux dans leur état standard (à 25 °C , 100 kPa).
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Références infobox

Le DCPIP peut être utilisé pour mesurer le taux de photosynthèse. Il fait partie de la famille des réactifs de Hill. Lorsqu’il est exposé à la lumière dans un système photosynthétique, le colorant est décoloré par réduction chimique. Le DCPIP a une plus grande affinité pour les électrons que la ferrédoxine et la chaîne de transport d’électrons photosynthétique peut réduire le DCPIP en remplacement du NADP+, qui est normalement le transporteur d’électrons final dans la photosynthèse. Lorsque le DCPIP est réduit et devient incolore, l’augmentation résultante de la transmittance de la lumière peut être mesurée à l’aide d’un spectrophotomètre.

Le DCPIP peut également être utilisé comme indicateur de vitamine C. Si la vitamine C, qui est un bon agent réducteur, est présente, le colorant bleu, qui devient rose dans des conditions acides, est réduit en un composé incolore par l’acide ascorbique. Cette réaction est une réaction d’oxydoréduction : la vitamine C (acide ascorbique) est oxydée en acide déhydroascorbique, et le DCPIP est réduit en composé incolore DCPIPH2

DCPIP (bleu) + H+ → DCPIPH (rose) DCPIPH (rose) + vitamine C → DCPIPH2 (incolore)

Dans ce titrage, lorsque tout l’acide ascorbique de la solution aura été utilisé, il n’y aura plus d’électrons disponibles pour réduire le DCPIPH et la solution restera rose à cause du DCPIPH. Le point final est une couleur rose qui persiste pendant 10 secondes ou plus, s’il n’y a pas assez d’acide ascorbique pour réduire tout le DCPIPH. Des expériences pharmacologiques suggèrent que le DCPIP peut servir de chimiothérapie pro-oxydante ciblant les cellules cancéreuses humaines dans un modèle animal de mélanome humain ; la mort des cellules cancéreuses induite par le DCPIP se produit par l’épuisement du glutathion intracellulaire et l’augmentation du stress oxydatif.