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| Noms | |
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| Nom IUPAC
(2,4,5-Trichlorophénoxy)acide acétique
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| Autres noms
2,4,5-Trichlorophénoxyacétique
2,4,5-T Trioxone |
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| Identifiants | |
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Modèle 3D (JSmol)
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| ChEBI |
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| ChEMBL |
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| ChemSpider |
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| ECHA InfoCard | 100.002.068  |
| KEGG |
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| Numéro RTECS |
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| UNII |
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Tableau de bord CompTox (EPA)
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| Propriétés | |
| C8H5Cl3O3 | |
| Masse molaire | 255.48 g/mol |
| Apparence | Solide cristallin blanc cassé à jaune |
| Odeur | inodore |
| Densité | 1.80 g/cm3, 20 °C |
| Point de fusion | 154 à 158 °C (309 à 316 °F ; 427 à 431 K) |
| Point d’ébullition | se décompose |
| 238 mg/kg (30 °C) | |
| Pression de vapeur | 1×10-7 mmHg |
| Dangers | |
| R-phrases (périmées) | 22-36/37/38-50/53 |
| Phrases S (périmées) | 24-60-61 |
| Dose ou concentration létale (DL, LC) : | |
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LD50 (dose médiane)
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381 mg/kg (cobaye, voie orale) 300 mg/kg (rat, voie orale) 425 mg/kg (hamster, voie orale) 242 mg/kg (souris, voie orale) |
| NIOSH (limites d’exposition sanitaire américaines) : | |
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PEL (admissible)
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TWA 10 mg/m3 |
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REL (recommandé)
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TWA 10 mg/m3 |
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IDLH (Danger immédiat)
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250 mg/m3 |
| Composés apparentés | |
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Composés apparentés
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2,4-D auxine |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour des matériaux dans leur état standard (à 25 °C , 100 kPa).
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 vérifier (qu’est-ce que   ?) |
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| Références infobox | |
L’acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique (aussi appelé 2,4,5-T), une auxine de synthèse, est un herbicide à base d’acide chlorophénoxyacétique utilisé pour défolier les plantes à larges feuilles. Il a été mis au point à la fin des années 1940 et a été largement utilisé dans l’industrie agricole jusqu’à son élimination progressive, à partir de la fin des années 1970, en raison de problèmes de toxicité. L’agent orange, un défoliant utilisé par les Britanniques lors de l’urgence malaise et par les États-Unis lors de la guerre du Vietnam, était composé à parts égales de 2,4,5-T et de 2,4-D (acide 2,4-dichlorophénoxyacétique). Le 2,4,5-T lui-même est toxique avec une NOAEL de 3 mg/kg/jour et une LOAEL de 10 mg/kg/jour. En outre, le processus de fabrication du 2,4,5-T contamine ce produit chimique avec des traces de 2,3,7,8-tétrachlorodibenzo-p-dioxine (TCDD). La TCDD est un polluant organique persistant cancérigène ayant des effets à long terme sur l’environnement. Avec un contrôle approprié de la température pendant la production du 2,4,5-T, les niveaux de TCDD peuvent être maintenus à environ 0,005 ppm. Avant que le risque de TCDD ne soit bien compris, les premières installations de production ne disposaient pas de contrôles de température adéquats et les lots individuels testés plus tard se sont avérés contenir jusqu’à 60 ppm de TCDD.
En 1970, le ministère de l’Agriculture des États-Unis a arrêté l’utilisation du 2,4,5-T sur toutes les cultures vivrières, sauf le riz, et en 1985, l’EPA a mis fin à toutes les utilisations restantes de cet herbicide aux États-Unis. Au Canada, l’utilisation et la vente du 2,4,5-T ont été interdites après 1985. Le commerce international du 2,4,5-T est restreint par la Convention de Rotterdam. Depuis, le 2,4,5-T a été largement remplacé par le dicamba et le triclopyr.
Les effets du 2,4,5-T sur la santé humaine à de faibles doses environnementales ou à des niveaux biomonitoires provenant de faibles expositions environnementales sont inconnus. Les surdoses intentionnelles et les expositions professionnelles non intentionnelles à de fortes doses d’herbicides à base d’acide chlorophénoxy ont entraîné une faiblesse, des maux de tête, des vertiges, des nausées, des douleurs abdominales, une myotonie, une hypotension, des lésions rénales et hépatiques et une neuropathie retardée. Le cométabolisme du 2,4,5-T est possible pour produire du 3,5-dichlorocatéchol qui, à son tour, peut être dégradé par les bactéries Pseudomonas. Le CIRC considère le groupe des acides chlorophénoxyacétiques comme possiblement cancérigène pour l’homme. En 1963, une cuve de production de 2,4,5-T a explosé dans l’usine Philips-Duphar aux Pays-Bas. Six travailleurs qui ont nettoyé après l’explosion ont été gravement intoxiqués et ont développé une chloracné. Au bout de douze ans, quatre des six nettoyeurs étaient morts.