L’acide 2-hydroxybutyrique, également connu sous le nom d’alpha-hydroxybutyrate et d’α-hydroxybutyrate, est un acide hydroxybutyrique dont le groupe hydroxyle se trouve sur le carbone adjacent au carboxyle. C’est un composé chiral ayant deux énantiomères, l’acide D-2-hydroxybutyrique et l’acide L-2-hydroxybutyrique.
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Acide (R)-2-hydroxybutyrique
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(S)-.Acide 2-hydroxybutyrique
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| Noms | |
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| Nom IUPAC
acide 2-hydroxybutanoïque
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| Autres noms
alpha-hydroxybutyrate
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| Identifiants | |
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3D model (JSmol)
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| ChEBI |
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| ChEMBL |
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| ChemSpider |
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| ECHA InfoCard | 100.009.079  |
| MeSH | 2-hydroxybutyrique+acide |
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PubChem CID
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CompTox Dashboard (EPA)
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| Propriétés | |
| C4H8O3 | |
| Masse molaire | 104.105 g-mol-1 |
| Composés apparentés | |
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Autres anions
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hydroxybutyrate |
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Acides carboxyliques apparentés
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acide propionique acide lactique 3-.hydroxypropionique acide malonique acide butyrique acide hydroxypentanoïque |
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Composés apparentés
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érythrose thréose 1,2-butanediol 1,3-butanediol 2,3-butanediol 1,4-butanediol |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour des matériaux dans leur état standard (à 25 °C , 100 kPa).
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 vérifier (qu’est-ce que   ?) |
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| Références infobox | |
Le 2-hydroxybutyrate, base conjuguée de l’acide 2-hydroxybutyrique, est produit dans les tissus des mammifères (principalement hépatiques) qui catabolisent la L-thréonine ou synthétisent le glutathion. Le stress oxydatif ou les demandes de détoxification peuvent augmenter de façon spectaculaire le taux de synthèse du glutathion hépatique. Dans de telles conditions de stress métabolique, les réserves de L-cystéine pour la synthèse du glutathion deviennent limitées, de sorte que l’homocystéine est détournée de la voie de transméthylation formant la méthionine vers la voie de transsulfuration formant la cystathionine. Le 2-Hydroxybutyrate est libéré comme sous-produit lorsque la cystathionine est clivée en cystéine qui est incorporée dans le glutathion. Les variations chroniques du taux de synthèse du glutathion peuvent être reflétées par l’excrétion urinaire de 2-hydroxybutyrate.
L’α-hydroxybutyrate peut être utile comme indicateur précoce de la résistance à l’insuline chez les sujets non diabétiques. De plus, un taux élevé d’α-hydroxybutyrate sérique prédit une détérioration de la tolérance au glucose.