Acétonylacétone Propriétés chimiques, utilisations, production
Synthèse
La 2,5-Hexanedione a été préparée de plusieurs façons. Une méthode courante consiste à hydrolyser le 2,5-diméthylfurane, un hétérocycle dérivé du glucose.
Mécanisme de toxicité
L’identification de la 2,5-hexanedione comme principal métabolite neurotoxique du n-hexane s’est faite rapidement après sa découverte comme métabolite urinaire. On a constaté que la 2,5-hexanedione produisait une polyneuropathie indiscernable de celle du n-hexane. La 2,5-Hexanedione est plusieurs fois plus puissante que le n-hexane, le composé d’origine, pour provoquer une neurotoxicité chez les animaux de laboratoire. Il semble que la neurotoxicité de la 2,5-hexanedione réside dans sa structure γ-dicétone puisque les 2,3-, 2,4-hexanedione et 2,6-heptanedione ne sont pas neurotoxiques, alors que la 2,5-heptanedione et la 3,6-octanedione et d’autres γ-dicétones le sont.
Propriétés chimiques
liquide incolore à jaune pâle
Utilisations
C’est le métabolite impliqué dans la neurotoxicité du n-hexane.
Definition
ChEBI: Dicétone substituée à l’hexane par des groupes oxo en positions 2 et 5. C’est un métabolite toxique de l’hexane et de la 2-hexanone
Synthèse Référence(s)
Journal canadien de chimie, 59, p. 945, 1981 DOI : 10.1139/v81-137
Journal of the American Chemical Society, 105, p. 7200, 1983 DOI : 10.1021/ja00362a047
Tetrahedron Letters, 15, p. 4149, 1974
Description générale
Liquide clair incolore à ambré avec une odeur aromatique douce.
Air &Réactions avec l’eau
Facilement inflammable. Soluble dans l’eau.
Profil de réactivité
L’acétonylacétone est incompatible avec les agents oxydants. L’acétonylacétone est également incompatible avec les bases fortes et les agents réducteurs forts.
Danger d’incendie
L’acétonylacétone est combustible.
Méthodes de purification
On la purifie en la dissolvant dans de l’Et2O, en l’agitant avec du K2CO3 (un quart du poids de la dione), en la filtrant, en la séchant sur du Na2SO4 anhydre (pas de CaCl2), en la filtrant à nouveau, en évaporant le filtrat et en la distillant sous vide. Elle est ensuite redistillée à travers une colonne de Vigreux de 30 cm (p 11, température du bain d’huile 150o). Elle est miscible avec H2O et EtOH. La dioxime a un m de 137o (plaques de *C6H6), la mono-oxime a un b de 130o/11mm, et la 2,4-dinitrophénylhydrazone a un m de 210-212o (aiguilles rouges de EtOH). Il forme des complexes avec de nombreux métaux.