2,4,6-Trichlorophénol Propriétés chimiques,utilisations,production

Description

Le 2,4,6-Trichlorophénol est un solide incolore à jaune qui a une forte odeur de phénol. Il se décompose à des températures élevées lorsqu’il est chauffé pour produire des fumées corrosives et toxiques comprenant du chlore et du chlorure d’hydrogène. Il est soluble dans les solvants organiques et partiellement soluble dans l’eau.
Auparavant, il était utilisé dans la fabrication d’autres produits chimiques. De plus, il était également utilisé comme antiseptique, comme pesticide pour le cuir, le bois, et la préservation de la colle ainsi que comme traitement anti-moisissure. Néanmoins, la production de 2,4,6-Trichlorophénol a été abandonnée en Amérique dans les années 1980.

Effets sur la santé

Les êtres humains peuvent être exposés au 2,4,6-Trichlorophénol par inhalation et peuvent provoquer une altération des fonctions pulmonaires, des effets respiratoires et des lésions pulmonaires. De plus, le 2,4,6-trichlorophénol peut irriter les poumons et la gorge en provoquant une toux et une respiration sifflante. Dans des modèles animaux, l’ingestion de 2,4,6-trichlorophénol a provoqué une augmentation des cas de leucémie, de lymphome et de cancer du foie. En tant que tel, le 2,4,6-Trichlorophénol pourrait être un cancérogène chez l’homme.
Le contact peut gravement brûler et irriter les yeux et la peau avec des lésions oculaires possibles. Des expositions élevées peuvent provoquer une faiblesse, une agitation, une respiration rapide, des tremblements, un coma, des convulsions ou même la mort.
Une exposition extrême au 2,4,6-trichlorophénol peut avoir un effet dévastateur sur un fœtus en développement. D’autres effets à long terme à une exposition répétée peuvent provoquer une bronchite avec un essoufflement.

Propriétés chimiques

Flocons jaunes ; forte odeur phénolique. Soluble dans l’acétone, l’alcool et l’éther ; insoluble dans l’eau. Ininflammable.

Propriétés physiques

Aiguilles incolores ou solide jaune avec une forte odeur phénolique, de type moisi ou légumes pourris. A40 °C, la plus faible concentration à laquelle une odeur a été détectée était de 380 μg/L. À 25 °C, la plus faible concentration à laquelle un goût a été détecté était >12 μg/L (Young et al., 1996).

Usages

Préservation du bois ; désinfectant ; fongicide,herbicide, défoliant.

Usages

Fongicide, herbicide, défoliant.

Définition

ChEBI : Un trichlorophénol avec des substituants phénoliques sur les positions 2, 4 et 6.

Référence(s) de synthèse

The Journal of Organic Chemistry, 24, p. 1523, 1959 DOI : 10.1021/jo01092a034

Air &Réactions avec l’eau

Insoluble dans l’eau.

Profil de réactivité

Le 2,4,6-Trichlorophénol est incompatible avec les chlorures d’acide, les anhydrides d’acide et les agents oxydants. Le 2,4,6-Trichlorophénol peut être transformé en sel de sodium par réaction avec le carbonate de sodium. Forme des éthers, des esters et des sels par réaction avec des métaux et des amines. Subit des réactions de substitution telles que la nitration, l’alkylation, l’acétylation et l’halogénation. Peut être hydrolysé par réaction avec des bases à des températures et des pressions élevées. Réagit avec les alcalis à des températures élevées .

Danger pour la santé

Chez les animaux de laboratoire, le 2,4,6-trichlorophénol provoque des effets toxiques sur le système hépatique et hématologique et des cancers. Il n’existe pas d’informations fiables concernant l’exposition et les effets toxiques chez l’homme.

Danger d’incendie

Les sources documentaires indiquent que le 2,4,6-Trichlorophénol est ininflammable.

Profil de sécurité

Cancérogène confirmé avec des données cancérogènes expérimentales. Poison par voie intrapéritonéale. Modérément toxique par ingestion et contact avec la peau. Irritant pour la peau et les yeux. Effets expérimentaux sur la reproduction. Données sur la mutation rapportées. Chauffé jusqu’à décomposition, dégage des fumées toxiques de Cl-. Utilisé comme agermicide et agent de conservation. Voir aussiCHLOROPHÉNOLS.

Carcinogénicité

On peut raisonnablement s’attendre à ce que le 2,4,6-Trichlorophénol soit un cancérogène pour l’homme, d’après des preuves suffisantes de cancérogénicité provenant d’études sur des animaux de laboratoire.

Devenir dans l’environnement

Biologique. Dans les boues activées, seulement 0,3 % se minéralisent en dioxyde de carbone après 5 d (Freitag et al.,1985). Dans des boues anaérobies, le 2,4,6-trichlorophénol s’est dégradé en 4-chlorophénol (Mikesell et Boyd,1985). Lorsque le 2,4,6-trichlorophénol a été incubé de façon statique dans l’obscurité à 25 °C avec un extrait de levure et un inoculum d’eaux usées domestiques décantées, une biodégradation significative avec une adaptation rapide a été observée. À des concentrations de 5 et 10 mg/L, une biodégradation de 96 et 97 %, respectivement, a été observée après 7 jours (Tabak et al., 1981).
Photolytique. Le dioxyde de titane en suspension dans une solution aqueuse et irradié avec de la lumière UV (λ= 365 nm) a converti le 2,4,6-trinitrophénol en dioxyde de carbone à un taux significatif (Matthews, 1986).Un rendement en dioxyde de carbone de 65,8% a été obtenu lorsque le 2,4,6-trichlorophénol adsorbé sur du gel de silice a été irradié avec de la lumière (λ >290 nm) pendant 17 h (Freitag et al., 1985).
Chimique/Physique. Une solution aqueuse contenant de la chloramine a réagi avec le 2,4,6-trichlorophénolpour donner les produits intermédiaires suivants après 2 h à 25 °C : 2,6-dichloro-1,4-benzoquinone-4-(N-chloro)imine et 4,6-dichloro-1,2-benzoquinone-2-(N-chloro)imine (Maeda etal., 1987).

Méthodes de purification

Cristalliser le phénol à partir de *benzène, EtOH ou EtOH/eau.

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