2,4-Dinitrochlorobenzène Propriétés chimiques,Utilisations,Production
Propriétés chimiques
cristaux jaunes à odeur d’amande
Utilisations
Le 1-Chloro-2,4-dinitrobenzène est un dérivé du benzène et est utilisé en recherche biochimique comme substrat de la glutathion S-transférase.
Définition
ChEBI : Composé C-nitro qui est le chlorobenzène portant un substituant nitro à chacune des positions 2 et 4.
Description générale
Aiguilles jaune pâle, odeur d’amande.
Profil de réactivité
Autoréactif, . Le mélange de 2,4-Dinitrochlorobenzène avec de l’hydrate d’hydrazine a provoqué une réaction violente.
Danger
Toxique par ingestion, inhalation et absorption cutanée. Combustible. Limite supérieure d’explosivité22%. Irritant pour la peau.
Danger pour la santé
TOXIQUE ; l’inhalation, l’ingestion ou le contact de la peau avec la matière peut causer des blessures graves ou la mort. Le contact avec la substance fondue peut provoquer des brûlures graves de la peau et des yeux. Éviter tout contact avec la peau. Les effets du contact ou de l’inhalation peuvent être retardés. Un incendie peut produire des gaz irritants, corrosifs et/ou toxiques. Le ruissellement des eaux de lutte contre l’incendie ou de dilution peut être corrosif et/ou toxique et provoquer une pollution.
Danger d’incendie
Matière combustible : peut brûler mais ne s’enflamme pas facilement. Lorsqu’elles sont chauffées, les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l’air : risques d’explosion à l’intérieur, à l’extérieur et dans les égouts. Le contact avec les métaux peut dégager de l’hydrogène inflammable. Les conteneurs peuvent exploser lorsqu’ils sont chauffés. Les eaux de ruissellement peuvent polluer les cours d’eau. La substance peut être transportée sous une forme fondue.
Allergènes de contact
Cette substance est l’un des plus forts irritants primaires de la peau connus, et un allergène de contact universel. Des dermatites professionnelles ont été signalées, mais l’utilisation actuelle est en diminution ou réalisée avec des systèmes complètement fermés. Le DNCB est parfois utilisé pour le traitement topique de l’alopécie areata, des verrues sévères, et des métastases cutanées du mélanome malin
Profil de sécurité
Poison par contact cutané et par voie intrapéritonéale. Modérément toxique par ingestion. Irritant sévère pour la peau et les yeux chez l’homme. Agit comme un irritant primaire ainsi qu’un sensibilisateur de la peau. Un allergène. Données sur les mutations rapportées. Combustible lorsqu’il est exposé à la chaleur ou à une flamme. Risque modéré d’explosion en cas d’exposition à une flamme, à des étincelles, à une température de 1 50°, ou en cas de choc dans un récipient fermé. Réaction explosive avec l’ammoniac à 17O℃/40 bar. Pour combattre le feu, utiliser du CO2, de la poudre chimique. Réagit violemment avec le sulfate d’hydrazine ou l’hydrate d’hydrazine. Voir aussi les COMPOSÉS NITRO des HYDROCARBURES AROMATIQUES.
Méthodes de purification
Habituellement, il est recristallisé à partir d’EtOH ou de MeOH. Il a également été cristallisé à partir d’Et2O, de *C6H6, de *C6H6/pet ether ou d’alcool isopropylique. Une étape préliminaire de purification consiste à faire passer sa solution dans du *benzène à travers une colonne d’alumine. Il a également été purifié par raffinage en zone. Il existe sous trois formes : une stable et deux instables. La forme stable cristallise sous forme d’aiguilles jaunes à partir de Et2O, m 51o, b 315o/760mm avec une certaine décomposition, et est soluble dans EtOH. Une forme labile cristallise également à partir de Et2O, m 43o, et est plus soluble dans les solvants organiques. La seconde forme labile a un m de 27o.