2-Méthoxynaphtalène Propriétés chimiques,utilisations,production

Description

L’éther méthylique de β-naphtyle a une odeur intensément sucrée et florale évoquant la fleur d’oranger. Il est exempt d’odeur secondaire de naphtol. Il a un goût sucré de fraise. Il peut être préparé à partir de β-naphtol de potassium et de chlorure de méthyle à 300°C ; par méthylation du β-naphtol avec du sulfate de diméthyle ou par estérification directe avec de l’alcool méthylique.

Propriétés chimiques

L’éther β-naphtylique méthylique a une odeur intensément sucrée et florale évoquant la fleur d’oranger ; exempt d’odeur secondaire de naphtol.Il a un goût sucré et de fraise

Propriétés chimiques

poudre blanche

Propriétés chimiques

L’éther méthylique 2-naphtylique forme des cristaux blancs (mp73-74°C) avec une odeur intense de fleur d’oranger.

Utilisations

Le 2-Méthoxynaphtalène est une impureté de l’anti-inflammatoire non stéroïdien Naproxen (N377525).

Préparation

A partir de β-naphtol postassique et de chlorure de méthyle à 300°C ; par méthylation du β-naphtol avec du sulfate de diméthyle ou par estérification directe avec de l’alcool méthylique

Synthèse Référence(s)

Tetrahedron, 48, p. 6439, 1992 DOI : 10.1016/S0040-4020(01)88233-8
Tetrahedron Letters, 22, p. 3463, 1981 DOI : 10.1016/S0040-4039(01)81932-8

Synthèse chimique

Préparation du 2-Méthoxynaphtalène à partir du 2-naphtol.
Principe : Les phénols peuvent être méthylés pour donner des éthers méthyliques. La méthylation peut se faire soit en utilisant du diazométhane, soit du sulfate de diméthyle en milieu alcalin.
Réaction:
Préparation du 2-Méthoxynaphtalène à partir du 2-naphtol
Procédure : Prendre 0,5 g de 2-naphtol et 0,2 g de NaOH dans 5 ml d’eau distillée dans un bécher (25 ml). Chauffer sur une gaze métallique pour obtenir une solution claire. Refroidir la solution (10-15°C) puis ajouter goutte à goutte 0,35 ml de sulfate de diméthyle. Une fois l’addition terminée, chauffer le mélange pendant une heure à 70-80°C puis refroidir. Filtrez le produit et lavez-le avec une solution d’hydroxyde de sodium à 10% et ensuite avec de l’eau. Sécher le produit, enregistrer le rendement pratique et le recristalliser.
Re-cristallisation : Dissoudre le produit brut dans une quantité minimale d’alcool éthylique dans un bécher en chauffant sur un bain-marie. Filtrer la solution chaude et refroidir le filtrat. Filtrer les cristaux blancs du produit. Sécher et enregistrer le point de fusion et la CCM (en utilisant le toluène comme solvant).

Méthodes de purification

Distiller par fractionnement l’éther sous vide. Le cristalliser à partir d’EtOH absolu, d’EtOH aqueux, de *C6H6, d’éther de pétrole ou de n-heptane, et le sécher sous vide dans un pistolet d’Abderhalden ou le distiller in vacuo. Le picrate a une température de 118o (dans l’EtOH ou le CHCl3).

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