Ambas chicas empezaron a actuar en 1989 con una aparición en la sitcom The New Leave It to Beaver. En 1992, cuando tenía dieciséis años, Brittany ganó el papel de Mila Rosnovsky en el drama adolescente sindicado de corta duración Swan’s Crossing. Después se trasladó a Nueva York para rodar la serie.
Después del instituto, consiguió el papel de Jessica Wakefield en la serie de televisión Sweet Valley High (su hermana gemela Cynthia interpretó a la gemela de Jessica, Elizabeth). Durante la emisión de Sweet Valley High, las chicas debutaron en el cine en el drama The Basketball Diaries (1995) junto a Leonardo DiCaprio.
Después de que Sweet Valley High fuera cancelada en 1997, Daniel continuó actuando en películas y series de televisión, incluyendo una temporada en Dawson’s Creek en 1999 y un papel en la película para televisión de TBS On Hostile Ground al año siguiente. En 2001, apareció como el interés amoroso de David Spade, Brandy, en Joe Dirt. En 2002, Daniel interpretó a uno de los personajes principales de la corta serie de Fox That ’80s Show.
En 2002, interpretó a Penny, la prima de Eric Forman, en That ’70s Show. Daniel también apareció en la serie It’s Always Sunny in Philadelphia como una transexual llamada Carmen. Trabajó con los hermanos Wayans en sus películas White Chicks (2004) y Little Man (2006). Ese mismo año, apareció en la película para televisión de VH1 Totally Awesome antes de conseguir un papel principal en la comedia de media hora de The CW Television Network The Game, que protagonizó hasta 2011. Sin embargo, volvería a la serie en 2014. En febrero de 2010, fue elegida para el thriller de los hermanos Strause Skyline; la película se estrenó el 12 de noviembre de 2010.