Dichlorfenolindophenol

2,6-Dichlorophenolindophenol (DCPIP, DCIP eller DPIP) er en kemisk forbindelse, der anvendes som redoxfarvestof. Når det er oxideret, er DCPIP blåt med en maksimal absorption ved 600 nm; når det er reduceret, er DCPIP farveløst.

Dichlorphenolindophenol

Navne
IUPAC-navn 2,6-Dichlor-4-cyclohexa-2,5-dien-1-on
Andre navne Dichlorindophenol (); 2,6-Dichlorophenolindophenol; 2,6-Dichlorindophenol; 2,6-Dichloro-4–2,5-cyclohexadien-1-on
Identificeringsmidler
	956-48-9
3D-model (JSmol)
Abkortelser	DCPIP, DCIP, DPIP
ChEBI	CHEBI:945
ChEMBL	ChEMBL500871
ChemSpider
ECHA InfoCard	100.012.254
EC-nummer	213-479-8
KEGG	C00102
PubChem CID
UNII
CompTox Dashboard (EPA)
InChI=1S/C12H7Cl2NO2/c13-10-5-8(6-11(14)12(10)17)15-7-1-3-9(16)4-2-7/h1-6,16H Nøgle: CCBICDLNWWJRFPO-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C12H7Cl2NO2/c13-10-5-8(6-11(14)12(10)17)15-7-1-3-9(16)4-2-7/h1-6,16H Nøgle: CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYSA-N Nøgle: CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYAL
Cl\C2=CC(=N/c1ccc(O)cc1)/C=C(/Cl)C2=O
Egenskaber
	C12H7Cl2NO2
Molarmasse	268.09 g-mol-1
Farlighed
GHS-piktogrammer
GHS-signalord	Varsel
	H302, H315, H319, H335
	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Medmindre andet er angivet, er dataene angivet for materialer i deres standardtilstand (ved 25 °C , 100 kPa).
verificere (hvad er ?)
Infobox referencer

DCPIP kan bruges til at måle fotosyntesens hastighed. Det er en del af Hill-reagensfamilien. Når farvestoffet udsættes for lys i et fotosyntetisk system, affarves det ved kemisk reduktion. DCPIP har en højere affinitet for elektroner end ferredoxin, og den fotosyntetiske elektrontransportkæde kan reducere DCPIP som erstatning for NADP+, der normalt er den sidste elektronbærer i fotosyntesen. Når DCPIP reduceres og bliver farveløst, kan den deraf følgende stigning i lysgennemtrængningsevnen måles med et spektrofotometer.

DCPIP kan også bruges som indikator for C-vitamin. Hvis C-vitamin, som er et godt reduktionsmiddel, er til stede, reduceres det blå farvestof, som bliver lyserødt under sure forhold, af ascorbinsyre til en farveløs forbindelse. Denne reaktion er en redoxreaktion: C-vitamin (ascorbinsyre) oxideres til dehydroascorbinsyre, og DCPIP reduceres til den farveløse forbindelse DCPIPH2

DCPIP (blå) + H+ → DCPIPH (pink) DCPIPH (pink) DCPIPH (pink) + C-vitamin → DCPIPH2 (farveløs)

I denne titrering vil der, når al ascorbinsyre i opløsningen er opbrugt, ikke være nogen elektroner til rådighed til reduktion af DCPIPH, og opløsningen forbliver pink på grund af DCPIPH. Slutpunktet er en lyserød farve, der varer ved i 10 sekunder eller mere, hvis der ikke er nok ascorbinsyre til at reducere al DCPIPH. Farmakologiske eksperimenter tyder på, at DCPIP kan fungere som et pro-oxidant kemoterapeutisk middel, der er målrettet mod humane kræftceller i en dyremodel af humant melanom; DCPIP-induceret kræftcelledød sker ved udtømning af intracellulært glutathion og opregulering af oxidativt stress.