Beide Mädchen begannen 1989 mit der Schauspielerei durch einen Auftritt in der Sitcom The New Leave It to Beaver. Im Jahr 1992, als sie sechzehn war, bekam Brittany die Rolle der Mila Rosnovsky in der kurzlebigen Teenie-Serie Swan’s Crossing. Danach zog sie nach New York, um die Serie zu drehen.
Nach der High School bekam sie die Rolle der Jessica Wakefield in der Fernsehserie Sweet Valley High (ihre Zwillingsschwester Cynthia spielte Jessicas Zwilling Elizabeth). Während der Laufzeit von Sweet Valley High gaben die Mädchen ihr Filmdebüt in dem Drama The Basketball Diaries (1995) an der Seite von Leonardo DiCaprio.
Nachdem Sweet Valley High 1997 abgesetzt wurde, spielte Daniel weiterhin in Filmen und Fernsehserien mit, darunter 1999 in Dawson’s Creek und im folgenden Jahr in dem TBS-Fernsehfilm On Hostile Ground. Im Jahr 2001 spielte sie in Joe Dirt die Rolle von David Spades Liebesdame Brandy. Im Jahr 2002 spielte Daniel eine der Hauptfiguren in der kurzlebigen Fox-Serie That ’80s Show.
Im Jahr 2002 spielte sie Eric Formans Cousine Penny in That ’70s Show. Daniel trat auch in der Serie It’s Always Sunny in Philadelphia als Transsexuelle namens Carmen auf. Sie arbeitete mit den Wayans Brothers für deren Filme White Chicks (2004) und Little Man (2006) zusammen. Im selben Jahr spielte sie in dem VH1-Fernsehfilm Totally Awesome mit, bevor sie eine Hauptrolle in der halbstündigen Komödie The Game von The CW Television Network bekam, in der sie bis 2011 mitspielte. Im Jahr 2014 kehrte sie jedoch in die Serie zurück. Im Februar 2010 wurde sie in dem Brothers Strause Thriller Skyline besetzt; der Film wurde am 12. November 2010 veröffentlicht.