Acetonylacetone Kemiske egenskaber, anvendelser, produktion
Syntese
2,5-Hexanedione er fremstillet på flere måder. En almindelig metode indebærer hydrolyse af 2,5-dimethylfuran, en glukoseafledt heterocykel.
Toksicitetsmekanisme
Identificeringen af 2,5-hexandion som den vigtigste neurotoksiske metabolit af n-hexan gik hurtigt efter opdagelsen af den som en urinmetabolit. 2,5-Hexanedion har vist sig at give en polyneuropati, der ikke kan skelnes fra n-hexan. 2,5-Hexanedione er mange gange mere potent end n-hexan, moderforbindelsen, med hensyn til at forårsage neurotoksicitet hos forsøgsdyr. Det ser ud til, at 2,5-hexandionets neurotoksicitet ligger i dets γ-diketonstruktur, da 2,3-, 2,4-hexandion og 2,6-heptandion ikke er neurotoksiske, mens 2,5-heptandion og 3,6-oktandion og andre γ-diketoner er neurotoksiske.
Kemiske egenskaber
farveløs til lysegul væske
Anvendelser
Det er den metabolit, der er involveret i n-hexans neurotoksicitet.
Definition
ChEBI: En diketon, der er hexan-substitueret med oxo-grupper i positionerne 2 og 5. Det er en toksisk metabolit af hexan og 2-hexanon
Syntese Reference(r)
Canadian Journal of Chemistry, 59, p. 945, 1981 DOI: 10.1139/v81-137
Journal of the American Chemical Society, 105, p. 7200, 1983 DOI: 10.1021/ja00362a047
Tetrahedron Letters, 15, p. 4149, 1974
Generel beskrivelse
Klar farveløs til ravfarvet væske med en sød aromatisk lugt.
Luft &Vand Reaktioner
Meget letantændelig. Vandopløseligt.
Reaktivitetsprofil
Acetonylacetone er uforeneligt med oxiderende stoffer. Acetonylacetone er også uforeneligt med stærke baser og stærke reduktionsmidler.
Brandfare
Acetonylacetone er brandfarlig.
Rensningsmetoder
Rens det ved opløsning i Et2O, omrøring med K2CO3 (en fjerdedel af dionets vægt), filtrering, tørring over vandfrit Na2SO4 (ikke CaCl2), filtrering igen, inddampning af filtratet og destillation i vakuum. Derefter omdestilleres det gennem en 30 cm Vigreux-kolonne (p 11, oliebadtemperatur 150o). Den er blandbar med H2O og EtOH. Dioximet har m 137o (plader fra *C6H6), monooximet har b 130o/11mm, og 2,4-dinitrophenylhydrazonet har m 210-212o (røde nåle fra EtOH). Det danner komplekser med mange metaller.