2,6-Lutidin Kemiske egenskaber, anvendelser, produktion
Kemiske egenskaber
Farveløs olieagtig væske, smeltepunkt-5,8℃, kogepunkt 144℃（139-141℃，145.6-145.8℃）, densitet 0.9252（20/4℃）, brydningsindeks 1.4977, flammepunkt 33℃, opløseligt i dimethylformamid, tetrahydrofuran, koldt vand, varmt vand, ethanol og ether, med blandet lugt af pyridin og mynte.
Anvendelse
2,6-Lutidin anvendes i vid udstrækning i organisk syntese som råmateriale og opløsningsmiddel. I den farmaceutiske industri kan det anvendes til fremstilling af antiatherosklerotisk pyridinolcarbamat. Det kan også anvendes til fremstilling af kortisonacetat, hydrokortison, niacin, lobelin og stilbaziumjodid, som er et anthelmintisk middel og effektivt mod orm, fasciolopsis buski, piskorm, pinworm og så videre. Desuden kan 2,6-Lutidin anvendes som hjælpestoffer til pesticider, farvestoffer, farvning og trykning og anvendes som harpiks og gummiaccelerator, mellemprodukt til stabilisering af varm olie. Det kan oxideres til fremstilling af dimethylpyridinsyre, som kan anvendes som stabilisator for hydrogenperoxid og eddikesyre og anvendes til at syntetisere lobelidin. 2,6-Lutidin anvendes som forskellige former for nøddeagtig essens og kakao, kaffe, kød, brød og vegetabilsk essens. Det bruges også til at syntetisere lægemidler til behandling og førstehjælp af forhøjet blodtryk.
Fremstilling
2,6-Lutidin fremstilles ved adskillelse af β-methylpyridin, som er et genbrugsprodukt af kulkoksbiprodukter.
Kategori
brændbar væske
Toksicitetsgrad
højtoksisk
Akut toksicitet
oral – rotte LD50: 400mg/kg
Brandfarlighedskarakteristik
brændbart i tilfælde af brand, høj temperatur og oxidant, frigiver giftige nitrogenoxider i tilfælde af varme.
Lagring
Ventileret og tørt lagerrum med lav temperatur, adskilt fra syrer.
Brandslukningsmidler
Tørt pulver, tørt sand, kuldioxid, skum.
Kemiske egenskaber
Farveløs til gul væske
Kemiske egenskaber
2,6-Dimethylpyridin har en kraftig og diffus mynte-tørstig lugt. Det er også blevet beskrevet at have lugt afpyridin og pebermynte
Forekomst
Er rapporteret fundet i brød, te, pebermynteolie, oste, kylling, oksekød, svinekød, øl, sherry, whisky, kakao, kaffe, te, havregryn, risklid, boghvede og malt.
Anvendelser
Isoleret fra den basiske fraktion af stenkulstjære. En halvflygtig forbindelse i tobak.
Definition
ChEBI: Et medlem af klassen af methylpyridiner, som er pyridin, der bærer methylsubstituenter i positionerne 2 og 6.
Smagstærskelværdier
Smagskarakteristika ved 20 ppm: nøddeagtig, kaffe, kakao, muggen, brødagtig og kødfuld
Syntesereference(r)
Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p. 214, 1943
Tetrahedron Letters, 17, p. 383, 1976 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)93738-9
Generel beskrivelse
En farveløs væske med en pebermynteagtig lugt. Flammepunkt 92°F. Mindre tæt end vand. Dampene er tungere end luft. Producerer giftige nitrogenoxider ved forbrænding. Anvendes til fremstilling af andre kemikalier.
Luft & Vand Reaktioner
Meget letantændelig. Opløseligt i vand.
Reaktivitetsprofil
2,6-Lutidin neutraliserer syrer i eksoterme reaktioner til dannelse af salte plus vand. Kan være uforenelig med isocyanater, halogenerede organiske stoffer, peroxider, phenoler (syreholdige), epoxider, anhydrider og syrehalogenider. Der kan dannes brandfarlig gasformig brint i forbindelse med stærke reduktionsmidler, f.eks. hydrider.
Sundhedsfare
Indånding eller kontakt med materialet kan irritere eller brænde hud og øjne. Ved brand kan der dannes irriterende, ætsende og/eller giftige gasser. Dampene kan forårsage svimmelhed eller kvælning. Afstrømning fra brandbekæmpelses- eller fortyndingsvand kan forårsage forurening.
Kemisk syntese
Syntese fra ethylacetoacetat, formaldehyd og ammoniak; isoleret fra den basiske fraktion af stenkulstjære
Rensningsmetoder
Sandsynlige forurenende stoffer omfatter 3- og 4-picolin (lignende kogepunkter). De fjernes imidlertid ved anvendelse af BF3, som de reagerer fortrinsvis med, ved at tilsætte 4 ml BF3 til 100 ml tørt fraktioneret destilleret 2,6-lutidin og ved at destillere igen. Destillation af kommercielt materiale fra AlCl3 (14 g pr. 100 mL) kan også anvendes til at fjerne picoliner (og vand). Alternativt kan lutidin (100 mL) refluksbehandles med ethylbenzensulfonat (20 g) eller ethylp-toluensulfonat (20 g) i 1 time, hvorefter det øverste lag afkøles, adskilles og destilleres. Destillatet refluksikres med BaO eller CaH2 og destilleres derefter fraktioneret gennem en glaskolonne med spiralpakning. 2,6-Lutidin kan tørres med KOH eller natrium eller ved refluksbehandling med (og destillation fra) BaO før destillation. Til rensning via dets picrat behandles 2,6-lutidin, opløst i absolut EtOH, med et overskud af varm ethanolisk picronsyre. Udfældningen filtreres af, omkrystalliseres fra acetone (til m 163-164,5o (166-167o)) og fordeles mellem ammoniak og CHCl3/diethylether. Det organiske lag vaskes med fortyndet vandig KOH, tørres med Na2SO4 og destilleres fraktioneret. Alternativt kan 2,6-lutidin oprenses via dets urinstofkompleks som beskrevet under 2,3-lutidin. Andre rensningsprocedurer omfatter azeotropisk destillation med phenol , fraktioneret krystallisering ved delvis frysning og dampfasekromatografi ved hjælp af en 180 cm lang kolonne af polyethylenglycol-400 (Shell, 5%) på Embacel (May and Baker) ved 100o med argon som bæregas . Hydrochloridet har m 235-237o, 239o (fra EtOH).