2,4,6-trichlorphenol Kemiske egenskaber, anvendelser, produktion
Beskrivelse
2,4,6-trichlorphenol er et farveløst til gult fast stof, der har en stærk phenollignende lugt. Det nedbrydes ved forhøjede temperaturer, når det opvarmes, og der dannes ætsende og giftige dampe, herunder klor og hydrogenchlorid. Det er opløseligt i organiske opløsningsmidler og delvist opløseligt i vand.
Det blev tidligere anvendt til fremstilling af andre kemikalier. Desuden blev det også brugt som et antiseptisk middel, et pesticid til læder, træ og konservering af lim samt som middel mod skimmel. Ikke desto mindre blev produktionen af 2,4,6-trichlorphenol indstillet i USA i 1980’erne.
Sundhedsmæssige virkninger
Mennesker kan blive udsat for 2,4,6-trichlorphenol ved indånding og kan forårsage ændrede lungefunktioner, respiratoriske virkninger og lungelæsioner. Desuden kan 2,4,6-trichlorphenol irritere lungerne og halsen og forårsage hoste og hvæsende vejrtrækning. I dyremodeller har indtagelse af 2,4,6-trichlorphenol forårsaget en stigning i forekomsten af leukæmi, lymfekræft og leverkræft. Som sådan kan 2,4,6-trichlorphenol være kræftfremkaldende hos mennesker.
Kontakt kan alvorligt brænde og irritere øjne og hud med mulige øjenskader. Forhøjede eksponeringer kan forårsage svaghed, rastløshed, hurtig vejrtrækning, rysten, rysten, koma, kramper eller endog døden.
Ekstrem eksponering for 2,4,6-trichlorphenol kan have en ødelæggende virkning på et foster under udvikling. Andre langtidsvirkninger ved gentagen eksponering kan forårsage bronkitis med åndenød.
Kemiske egenskaber
Gule flager; stærk phenollugt. Opløseligt i inacetone, alkohol og ether; uopløseligt i vand. Ikke brandfarlig.
Fysiske egenskaber
Farveløse nåle eller gult fast stof med en stærk, phenolisk, muggen eller rådden grøntsagslignende lugt. Ved40 °C var den laveste koncentration, ved hvilken der blev påvist en lugt, 380 μg/L. Ved 25 °C var den laveste koncentration, ved hvilken der blev påvist en smag, >12 μg/L (Young et al., 1996).
Anvendelser
Træbeskyttelsesmiddel; desinfektionsmiddel; fungicid, herbicid, afblomstringsmiddel.
Anvendelser
Fungicid, herbicid, afløvningsmiddel.
Definition
ChEBI: En trichlorphenol med phenoliske substituenter på positionerne 2, 4 og 6.
Syntese Reference(r)
The Journal of Organic Chemistry, 24, s. 1523, 1959 DOI: 10.1021/jo01092a034
Luft &Vand Reaktioner
Uopløseligt i vand.
Reaktivitetsprofil
2,4,6-trichlorphenol er uforenelig med syreklorider, syreanhydrider og oxideringsmidler. 2,4,6-trichlorphenol kan omdannes til natriumsaltet ved reaktion med natriumcarbonat. Danner etere, estere og salte ved reaktion med metaller og aminer. Undergår substitutionsreaktioner som f.eks. nitrering, alkylering, acetylering og halogenering. Kan hydrolyseres ved reaktion med baser ved forhøjede temperaturer og tryk. Reagerer med alkalier ved høje temperaturer .
Sundhedsfare
I forsøgsdyr forårsager 2,4,6-trichlorphenol toksiske virkninger på leveren og det hæmatologiske system samt kræft. Der findes ingen pålidelige oplysninger om eksponering og toksiske virkninger hos mennesker.
Brandfare
Litteraturkilder angiver, at 2,4,6-trichlorphenol ikke er brandfarlig.
Sikkerhedsprofil
Bekræftet kræftfremkaldende med eksperimentelle kræftfremkaldende data. Forgiftning ad intraperitoneal vej. Moderat giftig ved indtagelse og hudkontakt. Irriterer huden og øjnene i høj grad. Eksperimentelle reproduktive virkninger. Der er rapporteret mutationsdata. Ved opvarmning til nedbrydning dannes giftige dampe af Cl-. Anvendes som agermicid og konserveringsmiddel. Se ogsåCHLOROPHENOLER.
Carcinogenicitet
2,4,6-trichlorphenol kan med rimelighed forventes at være kræftfremkaldende for mennesker på grundlag af tilstrækkelige beviser for kræftfremkaldende virkning fra forsøgsdyrsundersøgelser.
Miljøets skæbne
Biologisk. I aktiveret slam blev kun 0,3% mineraliseret til kuldioxid efter 5 d (Freitag et al.,1985). I anaerobt slam blev 2,4,6-trichlorphenol nedbrudt til 4-chlorphenol (Mikesell og Boyd,1985). Da 2,4,6-trichlorphenol blev statisk inkuberet i mørke ved 25 °C med gærekstrakt og aflejret husspildevandsinokulum, blev der observeret en betydelig biologisk nedbrydning med hurtig tilpasning. Ved koncentrationer på 5 og 10 mg/L blev der observeret henholdsvis 96 og 97 % bionedbrydning efter 7 d (Tabak et al., 1981).
Photolytisk. Titandioxid suspenderet i en vandig opløsning og bestrålet med UV-lys (λ= 365 nm) omdannede 2,4,6-trinitrophenol til kuldioxid med en betydelig hastighed (Matthews, 1986).Et kuldioxidudbytte på 65,8% blev opnået, da 2,4,6-trichlorphenol adsorberet på silicagel blev bestrålet med lys (λ >290 nm) i 17 timer (Freitag et al., 1985).
Kemisk/fysisk. En vandig opløsning indeholdende chloramin reagerede med 2,4,6-trichlorphenol for at give følgende mellemprodukter efter 2 timer ved 25 °C: 2,6-dichlor-1,4-benzochinon-4-(N-chloro)imin og 4,6-dichlor-1,2-benzochinon-2-(N-chloro)imin (Maeda etal., 1987).
Rensningsmetoder
Phenol krystalliseres fra *benzen, EtOH eller EtOH/vand.