 |
|||
 |
|||
| Navne | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC-navn
(2,4,5-Trichlorphenoxy)eddikesyre
|
|||
| Andre navne
2,4,5-trichlorphenoxyeddikesyre
2,4,5-T Trioxon |
|||
| Identifikatorer | |||
|
|||
|
3D-model (JSmol)
|
|||
| ChEBI |
|
||
| ChEMBL |
|
||
| ChemSpider |
|
||
| ECHA InfoCard | 100.002.068  |
||
| KEGG |
|
||
| RTECS-nummer |
|
||
| UNII |
|
||
|
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
|
|||
|
|||
| Egenskaber | |||
| C8H5Cl3O3 | |||
| Molarmasse | 255.48 g/mol | ||
| Udseende | Offwhite til gult krystallinsk fast stof | ||
| Lugt | Lugtløs | ||
| Densitet | 1.80 g/cm3, 20 °C | ||
| Smeltepunkt | 154 til 158 °C (309 til 316 °F; 427 til 431 K) | ||
| Skogningspunkt | nedbrydes | ||
| 238 mg/kg (30 °C) | |||
| Damptryk | 1×10-7 mmHg | ||
| Farlighed | |||
| R-sætninger (forældet) | 22-36/37/37/38/38-50/53 | ||
| S-sætninger (forældet) | 24-60-61 | ||
| Letal dosis eller koncentration (LD, LC): | |||
|
LD50 (median dosis)
|
381 mg/kg (marsvin, oral) 300 mg/kg (rotte, oral) 425 mg/kg (hamster, oral) 242 mg/kg (mus, oral) |
||
| NIOSH (US sundhedsmæssige eksponeringsgrænser): | |||
| NIOSH (US sundhedsmæssige eksponeringsgrænser): | |||
|
PEL (tilladelig)
|
TWA 10 mg/m3 | ||
|
REL (anbefalet)
|
TWA 10 mg/m3 | ||
|
REL (anbefalet)
|
TWA 10 mg/m3 | ||
|
IDLH (Umiddelbar fare)
|
250 mg/m3 | ||
| Relaterede forbindelser | |||
|
Relaterede forbindelser
|
2,4-D auxin |
||
|
Medmindre andet er angivet, er dataene angivet for materialer i deres standardtilstand (ved 25 °C , 100 kPa).
|
|||
 verificere (hvad er   ?) |
|||
| Infobox-referencer | |||
2,4,5-Trichlorphenoxyeddikesyre (også kendt som 2,4,5-T), et syntetisk auxin, er et klorfenoxyeddikesyreherbicid, der anvendes til at afblomstre bredbladede planter. Det blev udviklet i slutningen af 1940’erne og blev anvendt i vid udstrækning i landbrugsindustrien, indtil det blev udfaset fra slutningen af 1970’erne på grund af problemer med toksicitet. Agent Orange, et afblomstringsmiddel, der blev anvendt af briterne i den malaysiske nødsituation og af USA i Vietnamkrigen, bestod af lige dele 2,4,5-T og 2,4-D (2,4-dichlorphenoxyeddikesyre). 2,4,5-T er i sig selv giftigt med en NOAEL på 3 mg/kg/dag og en LOAEL på 10 mg/kg/dag. Desuden er fremstillingsprocessen for 2,4,5-T medvirkende til, at dette kemikalie forurenes med spor af 2,3,7,8-tetrachlordibenzo-p-dioxin (TCDD). TCDD er et kræftfremkaldende persistent organisk forurenende stof med langtidsvirkninger på miljøet. Ved korrekt temperaturkontrol under produktionen af 2,4,5-T kan TCDD-niveauet holdes på ca. 0,005 ppm. Før TCDD-risikoen blev velkendt, manglede de tidlige produktionsanlæg ordentlig temperaturkontrol, og enkelte partier, der senere blev testet, viste sig at indeholde op til 60 ppm TCDD.
I 1970 indstillede det amerikanske landbrugsministerium brugen af 2,4,5-T på alle fødevareafgrøder undtagen ris, og i 1985 indstillede EPA alle resterende anvendelser af dette herbicid i USA. I Canada blev brugen og salget af 2,4,5-T forbudt efter 1985. Den internationale handel med 2,4,5-T er begrænset i henhold til Rotterdam-konventionen. 2,4,5-T er sidenhen stort set blevet erstattet af dicamba og triclopyr.
De sundhedsmæssige virkninger af 2,4,5-T på mennesker ved lave miljødoser eller ved biomonitorerede niveauer fra lave miljøeksponeringer er ukendte. Bevidst overdosering og utilsigtet høj dosis erhvervsmæssig eksponering for chlorophenoxysyreherbicider har resulteret i svaghed, hovedpine, svimmelhed, kvalme, mavesmerter, myotoni, hypotension, nyre- og leverskader og forsinket neuropati. Kometabolisme af 2,4,5-T er mulig for at producere 3,5-dichlorocatechol, som igen kan nedbrydes af Pseudomonas-bakterier. IARC betragter gruppen af kemikalier fra klorfenoxyeddikesyrerne som muligvis kræftfremkaldende for mennesker. I 1963 eksploderede et produktionsbeholder til 2,4,5-T på Philips-Duphar-fabrikken i Nederlandene. Seks arbejdere, der ryddede op bagefter, blev alvorligt forgiftet og fik klorakne. Efter tolv år var fire af de seks rengøringsfolk døde.