De vigtigste veje til nitrobenzaldehyd begynder med nitrering af styren og cinnaminsyre efterfulgt af omdannelser af de resulterende 2-nitrostyren- og 2-nitrocinnaminsyrer. Cinnamaldehyd kan også nitreres, f.eks. i en opløsning af eddikesyreanhydrid i eddikesyre, med et højt udbytte til 2-nitrocinnamaldehyd. Denne forbindelse oxideres derefter til 2-nitrocinnaminsyre, som decarboxyleres til 2-nitrostyren. Vinylgruppen kan oxideres på en række forskellige måder for at give 2-nitrobenzaldehyd.

I en syntetisk proces mononitreres toluen ved kolde temperaturer til 2-nitrotoluen, hvor ca. 58 % omdannes til ortho-isomeren, mens de resterende danner meta- og para-isomere. 2-nitrotoluen kan derefter oxideres til 2-nitrobenzaldehyd.

Alternativt kan 2-nitrotoluen som dannet ovenfor halogeneres til et 2-nitrobenzylhalogenid efterfulgt af oxidation med DMSO og natriumbicarbonat til 2-nitrobenzaldehyd, som efterfølgende renses med dannelse af et bisulfitaddukt.

Nitrationen af benzaldehyd giver hovedsagelig 3-nitrobenzaldehyd med et udbytte på ca. 19 % for ortho-, 72 % for meta- og 9 % for para-isomeren. Af denne grund er nitrering af benzaldehyd for at opnå 2-nitrobenzaldehyd ikke omkostningseffektiv.

Articles

Skriv et svar

Din e-mailadresse vil ikke blive publiceret.