2-Methoxynaphthalen Kemiske egenskaber, anvendelser, produktion
Beskrivelse
β-Naphthylmethylether har en intens sød, blomsteragtig lugt, der minder om appelsinblomster. Den er fri for naphthol-biflugt. Den har en sød, jordbæragtig smag. Den kan fremstilles af kalium β-naphthol og methylchlorid ved 300 °C; ved methylering af β-naphthol med dimethylsulfat eller ved direkte forestering med methylalkohol.
Kemiske egenskaber
β-naftylmethylether har en intens sød, blomsteragtig lugt, der minder om appelsinblomster; fri for naftolbiflugt; den har en sød, jordbæragtig smag
Kemiske egenskaber
hvidt pulver
Kemiske egenskaber
Methyl 2-naftylether danner hvide krystaller (mp73-74°C) med en intens appelsinblomstlugt.
Anvendelser
2-Methoxynaphthalen er en urenhed i det ikke-steroide antiinflammatoriske middel Naproxen (N377525).
Fremstilling
Fra postassium β-naphthol og methylchlorid ved 300°C; ved methylering af β-naphthlol med dimethylsulfat eller veddirekte forestering med methylalkohol
Syntese Henvisning(er)
Tetrahedron, 48, p. 6439, 1992 DOI: 10.1016/S0040-4020(01)88233-8
Tetrahedron Letters, 22, p. 3463, 1981 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)81932-8
Kemisk syntese
Fremstilling af 2-methoxynaphthalen fra 2-naphthol.
Princip: Phenoler kan methyleres til methylethere. Methylering kan ske enten ved brug af diazomethan eller dimethylsulfat i alkalisk medium.
Reaktion:
Fremgangsmåde: 0,5 g 2-naphthol og 0,2 g NaOH opløses i 5 ml destilleret vand i et bægerglas (25 ml). Varm op på en trådgaze, så der opnås en klar opløsning. Opløsningen afkøles (10-15 °C), hvorefter 0,35 ml dimethylsulfat tilsættes drypvis. Efter endt tilsætning opvarmes blandingen i en time ved 70-80 °C og afkøles derefter. Produktet filtreres og vaskes med 10% natriumhydroxidopløsning og derefter med vand. Produktet tørres, det praktiske udbytte registreres, og det omkrystalliseres.
Re-krystallisering: Det råprodukt opløses i en minimal mængde ethylalkohol i et bægerglas ved opvarmning på et vandbad. Den varme opløsning filtreres, og filtratet afkøles. Filtrer de hvide krystaller af produktet. Tør og registrer smeltepunktet og TLC (med toluen som opløsningsmiddel).
Rensningsmetoder
Eteren destilleres fraktioneret under vakuum. Den krystalliseres fra absolut EtOH, vandig EtOH, *C6H6, pet ether eller n-heptan, og tørres under vakuum i en Abderhalden-pistol eller destilleres i vacuo. Picraten har m 118o (fra EtOH eller CHCl3).