2-Methoxyethanol, eller methylcellosolve, er en organisk forbindelse med formlen C
3H
😯
2, der hovedsagelig anvendes som opløsningsmiddel. Det er en klar, farveløs væske med en æterlignende lugt. Det tilhører en klasse af opløsningsmidler, der er kendt som glycolethere, som er bemærkelsesværdige for deres evne til at opløse en række forskellige typer kemiske forbindelser og for deres blandbarhed med vand og andre opløsningsmidler. Den kan dannes ved nukleofilt angreb af methanol på protoneret ethylenoxid efterfulgt af protonoverførsel:
 |
||
 |
||
| Navne | ||
|---|---|---|
| IUPAC-navn
2-Methoxyethanol
|
||
| Andre navne
Ethylenglycolmonomethylether
EGME Methylcellosolve |
||
| Identificeringsmidler | ||
|
||
|
3D-model (JSmol)
|
||
| 1731074 | ||
| ChEBI |
|
|
| ChEMBL |
|
|
| ChemSpider |
|
|
| DrugBank |
|
|
| ECHA InfoCard | 100.003.377  |
|
| EC-nummer |
|
|
| 81877 | ||
| KEGG |
|
|
|
PubChem CID
|
||
| RTECS-nummer |
|
|
| UNII |
|
|
| UN-nummer | 1188 | |
|
CompTox Dashboard (EPA)
|
||
|
||
|
||
| Egenskaber | ||
| C3H8O2 | ||
| Molarmasse | 76.09 g/mol | |
| Udseende | Farveløs væske | |
| Duft | Etherlignende | |
| Densitet | 0.965 g/cm3 | |
| Smeltepunkt | -85 °C (-121 °F; 188 K) | |
| Skoldningspunkt | 124 til 125 °C (255 til 257 °F; 397 til 398 K) | |
| blandbar | ||
| Damptryk | 6 mmHg (20 °C) | |
| Farlighed | ||
| Sikkerhedsdatablad | Eksternt sikkerhedsdatablad | |
| GHS-piktogrammer |    |
|
| GHS-signalord | Fare | |
| H226, H302, H312, H332, H360 | ||
| P201, P202, P210, P233, P240, P241, P241, P242, P243, P261, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+312, P302+352, P303+361+353, P304+312, P304+340, P308+313, P312, P322, P330, P363, P370+378 | ||
| NFPA 704 (branddiamant) | ||
| Flashpunkt | 39 °C (102 °F; 312 K) | |
| Eksplosionsgrænser | 1.8%-14% | |
| Dødelig dosis eller koncentration (LD, LC): | ||
|
LDLo (laveste offentliggjorte)
|
2370 mg/kg (rotte, oral) 890 mg/kg (kanin, oral) 1480 mg/kg (mus, oral) 950 mg/kg (marsvin, oral) |
|
|
LC50 (mediankoncentration)
|
1480 ppm (mus, 7 timer) | |
| NIOSH (sundhedsmæssige eksponeringsgrænser i USA): | ||
|
PEL (tilladelig)
|
TWA 25 ppm (80 mg/m3) | |
|
REL (anbefalet)
|
TWA 0.1 ppm (0.3 mg/m3) | |
|
IDLH (Umiddelbar fare)
|
200 ppm | |
|
Medmindre andet er angivet, er dataene angivet for materialer i standardtilstand (ved 25 °C , 100 kPa).
|
||
 verificere (hvad er   ?) |
||
| Infoboks referencer | ||
C
2H
5O+
+ CH
3OH → C
3H
😯
2 + H+
2-Methoxyethanol anvendes som opløsningsmiddel til mange forskellige formål, f.eks. til lakker, farvestoffer og harpikser. Det anvendes også som et tilsætningsstof i afisningsopløsninger til flyvemaskiner. I organometalkemi anvendes det almindeligvis til syntese af Vaskas kompleks og beslægtede forbindelser som f.eks. carbonylchlorohydridotris(trifenylphosphin)ruthenium (II). Under disse reaktioner fungerer alkoholen som en kilde til hydrid og kulilte.
2-methoxyethanol er giftigt for knoglemarven og testiklerne. Arbejdstagere, der udsættes for høje niveauer, er i risiko for granulocytopeni, makrocytisk anæmi, oligospermi og azoospermi.
Methoxyethanol omdannes af alkoholdehydrogenase til methoxyeddikesyre, som er det stof, der forårsager de skadelige virkninger. Både ethanol og acetat har en beskyttende virkning. Methoxyacetatet kan gå ind i Krebs-cyklus, hvor det danner methoxycitrat.