2-hydroxysmørsyre

2-hydroxysmørsyre, også kendt som alfa-hydroxybutyrat og α-hydroxybutyrat, er en hydroxysmørsyre med hydroxylgruppen på det kulstof, der støder op til carboxylgruppen. Det er en chiral forbindelse med to enantiomerer, D-2-hydroxysmørsyre og L-2-hydroxysmørsyre.

• 

  (R)-2-hydroxibørronsyre

• 

  (S)-(S)-.2-hydroxysmørsyre

2-hydroxysmørsyre

Navne
IUPAC-navn 2-Hydroxybutansyre
Andre navne alpha-hydroxybutyrat
Identifikatorer
	565-70-8
3D-model (JSmol)
	ChEBI	CHEBI:1148
ChEMBL	ChEMBL567588
ChemSpider	10792
	ECHA InfoCard		100.009.079
MeSH		2-hydroxybutyric+acid
PubChem CID
CompTox Dashboard (EPA)
InChI=1S/C4H8O3/c1-2-3(5)4(6)7/h3,5H,2H2,1H3,(H,6,7) Nøgle: AFENDNXGAFYKYKQO-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C4H8O3/c1-2-3-3(5)4(6)7/h3,5H,2H2,1H3,(H,6,7) Nøgle: AFENDNXGAFYKQO-UHFFFAOYSA-N Nøgle: AFENDNXGAFYKQO-UHFFFAOYAH
CCC(O)C(=O)O O=C(O)C(O)CC O=C(O)C(O)CC
Egenskaber
		C4H8O3
Molarmasse	104.105 g-mol-1
Berørende forbindelser
Andre anioner		hydroxybutyrat
Berørende carboxylsyrer		propionsyre mælkesyre 3-hydroxypropionsyre malonsyre smalonsyre smørsyre hydroxypentansyre
Berørende forbindelser	erythrose threose 1,2-butandiol 1,3-butandiol 2,3-butandiol 2,3-butandiol 1,4-butandiol
Medmindre andet er angivet, er dataene angivet for materialer i standardtilstand (ved 25 °C , 100 kPa).
verificere (hvad er ?)
Infobox referencer

2-Hydroxybutyrat, den konjugerede base af 2-hydroxybutsyre, produceres i pattedyrvæv (hovedsageligt lever), der kataboliserer L-threonin eller syntetiserer glutathion. Oxidativ stress eller afgiftningskrav kan øge hastigheden af hepatisk glutathionsyntese dramatisk. Under sådanne metaboliske stressbetingelser bliver forsyningerne af L-cystein til glutathionsyntese begrænsede, så homocystein omdirigeres fra transmethyleringsvejen, der danner methionin, til transsulfureringsvejen, der danner cystathionin. 2-hydroxybutyrat frigives som et biprodukt, når cystathionin spaltes til cystein, der inkorporeres i glutathion. Kroniske forskydninger i hastigheden af glutathionsyntesen kan afspejles af urinudskillelsen af 2-hydroxybutyrat.

α-hydroxybutyrat kan være nyttigt som en tidlig indikator for insulinresistens hos ikke-diabetiske personer. Desuden forudsiger forhøjet serum α-hydroxybutyrat en forværring af glukosetolerance.