Förutsägelse av SN1/SN2/E1/E2-konkurrensreaktioner tenderar att göra studenterna tokiga, men det är inte så farligt när man väl märker det allmänna mönstret:
- Basiska förhållanden (positiva och negativa laddningar) tenderar att ge SN2 eller E2 (ingen karbokation)
- neutrala eller sura förhållanden tenderar att ge SN1 eller E1 (karbokation bildas).
Det är så man skiljer en SN1/E1-reaktion från en SN2/E2-reaktion. Men hur bestämmer man sig mellan substitution eller eliminering? Generella saker att titta på är bulk, nukleofili och värme:
- Om du ser värme (eller Δ) kommer reaktionen att gå till eliminering.
- Om du ser en stor, skrymmande förening kommer reaktionen att gå till eliminering.
- Om du ser en stark bas kommer reaktionen att gå till eliminering. Stark bas är allt som är starkare än RO-.
Utantaget: om allt är primärt kommer det förmodligen att gå SN2.
Dessa regler verkar antagligen förvirrande, så låt oss gå igenom dessa åtta exempel och se hur de tillämpas.
a) NaCN är laddad! (Na+ och CN-), så det är SN2 eller E2. CN är inte en stark bas, så det är SN2.
b) KOtBu (kalium-tert-butoxid) är laddat, så det är SN2 eller E2. -OtBu är en stark bas, så om något är mer skrymmande än 1º blir det E2. -OtBu är 3º, så det kommer definitivt att gå E2 (KOtBu är en klassisk E2-reagens).
c) NaOMe är laddat så E2 eller SN2. NaOMe är en stark bas, så om något >1º kommer det att gå E2. -OMe är 1º (faktiskt inte ens 1º), men alkylhalogeniden är 2º, så den kommer att gå E2.
d) NaOMe är laddad så E2 eller SN2. NaOMe är en stark bas, så om något >1º kommer det att gå E2. Men i det här fallet finns det ingen bulk alls – ingenting är >1º! NaOMe är 1 och alkylhalogeniden är också 1º, så det blir SN2.
e) Metanol (MeOH) är neutral så förmodligen E1 eller SN1. Metanol är en svag bas och det finns ingen bulk, så SN1. I allmänhet gör vatten och alkohol en blandning av SN1 och E1 med alkylhalogenider (mest SN1).
f) H2SO4 är surt så förmodligen E1 eller SN1. Kan dock inte vara SN1 eftersom det inte finns någon nukleofil i H2SO4. (HSO4- är en mycket svag nukleofil). En alkohol med H2SO4 eller H3PO4 är en dehydreringsreaktion- E1.
g) H2SO4 är surt så förmodligen E1 eller SN1. I det här fallet har vi en nukleofil – Cl-, så det blir SN1.
h) Aminer är neutrala men de blir inte så SN1/E1- de tenderar att bli SN2/E2, eftersom de är basiska (en aminlösning har ett basiskt pH). Den här aminen är riktigt storskalig så den kommer att gå till E2.
Problemuppgifter