Aminosyra

1953 utförde Harold Urey och Stanley Miller ett fantastiskt experiment där de framställde ”livets molekyler” från en gasblandning som de föreslog fanns i en urjord. Experimenten simulerade vad som skulle hända när blixtnedslag gav energi till kemiska reaktioner i atmosfären och föreslog en hypotes om hur livet kan ha utvecklats på vår planet. Aminosyror var de vitala molekyler som bildades i detta experiment och stödde hypotesen om livets ursprung.

En aminosyra är en molekyl som innehåller två funktionella grupper , en amin och en karboxylsyra , enligt figur 1. I denna illustration finns det ytterligare en grupp som kallas sidokedja och som betecknas med ett R. Den variation som ses i naturligt förekommande aminosyror beror på skillnader i denna sidokedja. De tjugo naturligt förekommande molekylerna anges i tabell 1. I en vattenlösning kan denna struktur ändras så att en proton från COOH överförs till NH 2 och en zwitterion bildas. Denna struktur beror på lösningens pH-värde. De flesta fysiologiska system ligger inom ett sådant pH-område, så zwitterionformen av aminosyror är den mest stabila formen i människokroppen.

Aminosyrornas stereokemi är också ett viktigt begrepp. Den kolatom som är markerad α i figur 1 är kiral, så en aminosyra kan vara en av två enantiomerer. Observera att den struktur som visas i illustrationen har amingruppen till höger och karboxylgruppen överst. Denna konfiguration benämns L-formen, och alla naturligt förekommande aminosyror har denna form.

Aminosyror kategoriseras i tre grupper utifrån sidokedjans karaktär. Nio av aminosyrorna har sidokedjor som är opolära . Nästan 50 procent av de aminosyror som finns i proteiner har opolära sidokedjor. Den andra kategorin av aminosyror innehåller sex olika molekyler som har polära sidokedjor. Slutligen har en grupp på fem aminosyror sidokedjor som inte bara är polära utan även laddade.

Figur 1.

Den viktigaste kemiska egenskapen hos aminosyror är att de kopplas samman för att bilda proteiner. Eftersom den funktionella gruppen COOH är en syra och den funktionella gruppen NH 2 är en bas kan aminosyrornas två ändar lätt reagera med varandra. Proteinsyntesen är mer komplicerad än en enkel syra-basneutralisering, men betänk vad som händer när två amino

Tabell 1. De tjugo vanligaste aminosyrorna som finns i proteiner.

syror reagerar och bildar en peptidbindning. Den nya molekylen, som nu är en dimer med två aminosyrarester, har fortfarande en ände som är en syra och en annan ände som är en bas, så det är uppenbart att processen att bilda en peptidbindning med en annan aminosyra kan upprepas. Om många aminosyror kopplas samman blir resultatet en naturlig polymer – ett protein.