Forudsigelse af SN1/SN2/E1/E1/E2 konkurrencereaktioner har tendens til at drive studerende til vanvid, men det er ikke så slemt, når man først har bemærket det generelle mønster:
- Basisforhold (positive og negative ladninger) har tendens til at gå SN2 eller E2 (ingen carbocation)
- neutrale eller sure forhold har tendens til at gå SN1 eller E1 (der dannes carbocation).
Det er sådan, man bestemmer en SN1/E1-reaktion fra en SN2/E2-reaktion. Men hvordan bestemmer man mellem substitution eller eliminering? Generelle ting, man skal holde øje med, er bulk, nukleofili og varme:
- Hvis man ser varme (eller Δ), vil reaktionen gå til elimination.
- Hvis man ser en stor, bulky forbindelse, vil reaktionen gå til elmination.
- Hvis man ser en stærk base, vil reaktionen gå til elimination. Stærk base er alt, der er stærkere end RO-.
Udtagelsen: Hvis alt er primært, vil det sandsynligvis gå SN2.
Disse regler virker sikkert forvirrende, så lad os gennemgå disse otte eksempler og se, hvordan de gælder.
a) NaCN er ladet! (Na+ og CN-), så det er SN2 eller E2. CN er ikke en stærk base, så det er SN2.
b) KOtBu (kalium tert-butoxid) er ladet, så det er SN2 eller E2. -OtBu er en stærk base, så hvis noget er mere voluminøst end 1º, vil det blive E2. -OtBu er 3º, så det vil helt sikkert gå E2 (KOtBu er et klassisk E2-reagens).
c) NaOMe er ladet, så det bliver E2 eller SN2. NaOMe er en stærk base, så hvis noget >1º vil det gå E2. -OMe er 1º (faktisk ikke engang 1º), men alkylhalogenidet er 2º, så det vil gå E2.
d) NaOMe er ladet, så E2 eller SN2. NaOMe er en stærk base, så hvis noget >1º vil det gå E2. Men i dette tilfælde er der ingen bulk overhovedet – intet er >1º! NaOMe er 1, og alkylhalogenidet er også 1º, så det vil gå SN2.
e) Methanol (MeOH) er neutral, så det er sandsynligvis E1 eller SN1. Methanol er en svag base, og der er ingen bulk, så SN1. Generelt laver vand og alkohol en blanding af SN1 og E1 med alkylhalogenider (mest SN1).
f) H2SO4 er surt, så sandsynligvis E1 eller SN1. Kan dog ikke være SN1, da der ikke er nogen nukleofil i H2SO4. (HSO4- er en meget svag nukleofil). En alkohol med H2SO4 eller H3PO4 er en dehydreringsreaktion- E1.
g) H2SO4 er sur, så sandsynligvis er det E1 eller SN1. I dette tilfælde har vi en nukleofil- Cl-, så det vil gå SN1.
h) Aminer er neutrale, men det gør de ikke så SN1/E1- de har en tendens til at gå SN2/E2, fordi de er basiske (en aminopløsning har en basisk pH). Denne amin er virkelig voluminøs, så den vil gå E2.
Opgave Detaljer