Predicerea reacțiilor de competiție SN1/SN2/E1/E2 tinde să înnebunească studenții, dar nu este atât de rău odată ce observi modelul general:
- condițiile de bază (sarcini pozitive și negative) tind să ducă la SN2 sau E2 (fără carbocation)
- condițiile neutre sau acide tind să ducă la SN1 sau E1 (se formează carbocation).
Acesta este modul în care se determină o reacție SN1/E1 de o reacție SN2/E2. Dar cum se decide între substituție sau eliminare? Lucrurile generale de urmărit sunt volumul, nucleofilia și căldura:
- Dacă vedeți căldură (sau Δ), reacția va fi de eliminare.
- Dacă vedeți un compus mare, voluminos, reacția va fi de elinare.
- Dacă vedeți o bază puternică, reacția va fi de eliminare. Baza puternică este tot ce este mai puternic decât RO-.
Excepție: dacă totul este primar, probabil că va merge SN2.
Aceste reguli par probabil confuze, așa că haideți să parcurgem aceste opt exemple și să vedem cum se aplică.
a) NaCN este încărcat! (Na+ și CN-), deci este SN2 sau E2. CN nu este o bază puternică, deci este SN2.
b) KOtBu (terț-butoxid de potasiu) este încărcat, deci este SN2 sau E2. -OtBu este o bază puternică, deci dacă ceva este mai voluminos decât 1º va fi E2. -OtBu este 3º, deci va merge cu siguranță E2 (KOtBu este un reactiv E2 clasic).
c) NaOMe este încărcat, deci E2 sau SN2. NaOMe este o bază puternică, deci dacă ceva >1º va merge E2. -OMe este 1º (de fapt, nici măcar 1º), dar halogenura de alchil este 2º, deci va merge E2.
d) NaOMe este încărcat, deci E2 sau SN2. NaOMe este o bază puternică, deci dacă ceva >1º va merge E2. Dar în acest caz nu există nici un fel de masă – nimic nu este >1º! NaOMe este 1 și halogenura de alchil este de asemenea 1º, deci va merge SN2.
e) Metanolul (MeOH) este neutru, deci probabil E1 sau SN1. Metanolul este o bază slabă și nu există masă, deci SN1. În general, apa și alcoolul fac un amestec de SN1 și E1 cu halogenuri de alchil (mai ales SN1).
f) H2SO4 este acid, deci probabil E1 sau SN1. Nu poate fi totuși SN1 pentru că nu există nucleofil în H2SO4. (HSO4- este un nucleofil foarte slab). Un alcool cu H2SO4 sau H3PO4 este o reacție de deshidratare- E1.
g) H2SO4 este acid, deci probabil E1 sau SN1. În acest caz avem un nucleofil- Cl-, deci va merge SN1.
h) Aminele sunt neutre, dar nu așa SN1/E1- ele tind să meargă SN2/E2, pentru că sunt bazice (o soluție de amină are un pH bazic). Această amină este foarte voluminoasă, deci va merge E2.
Detaliile problemei