Aminoácido

Em 1953, Harold Urey e Stanley Miller levaram a cabo uma experiência surpreendente na qual eles produziram “moléculas de vida” a partir de uma mistura de gases que eles propuseram existir numa terra primordial. As experiências simularam o que aconteceria quando os relâmpagos forneceram energia para reacções químicas na atmosfera e sugeriram uma hipótese para como vida poderia ter desenvolvido em nosso planeta. Os aminoácidos eram as moléculas vitais que formaram nesta experiência e apoiaram esta hipótese para a origem de vida.

Um aminoácido é uma molécula que contém dois grupos funcionais , uma amina e um ácido carboxílico , como mostrado na Figura 1. Nesta ilustração há um grupo adicional chamado cadeia lateral, designado com um R. A variação observada nos aminoácidos que ocorrem naturalmente surge de diferenças nesta cadeia lateral. As vinte moléculas que ocorrem naturalmente estão listadas na Tabela 1. Em uma solução aquosa, esta estrutura pode mudar para que um próton do COOH se transfira para o NH 2 e um zwitterion seja formado. Esta estrutura depende do pH da solução. A maior parte dos sistemas fisiológicos cai em tal faixa de pH, portanto a forma zwitterion de aminoácidos é a forma mais estável do corpo humano.

A estereoquímica dos aminoácidos é também um conceito importante. O átomo de carbono marcado α na Figura 1 é quiral, portanto um aminoácido pode ser um dos dois enantiômeros. Note que a estrutura mostrada na ilustração tem o grupo amina à direita e o grupo carboxilo na parte superior. Esta configuração é designada pela forma L, e todos os aminoácidos que ocorrem naturalmente têm esta forma.

Aminoácidos são categorizados em três grupos com base na natureza da cadeia lateral. Nove dos aminoácidos têm cadeias laterais que são não-polares. Quase 50% dos aminoácidos que estão presentes nas proteínas têm cadeias laterais não-polares. A segunda categoria de aminoácidos contém seis moléculas diferentes que têm cadeias laterais polares. Finalmente, um grupo de cinco aminoácidos tem cadeias laterais que não são apenas polares, mas carregadas.

Figura 1.

A característica química chave dos aminoácidos é que eles se ligam para formar proteínas. Como o grupo funcional COOH é um ácido e o grupo funcional NH 2 é uma base, as duas extremidades dos aminoácidos podem reagir prontamente uma com a outra. A síntese de proteínas é mais complicada do que uma simples neutralização ácido-base, mas considere o que acontece quando dois aminoácidos

Tabela 1. Os vinte aminoácidos comuns encontrados nas proteínas.

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ácidos reagem para formar uma ligação peptídeo. A nova molécula, agora um dímero com dois resíduos de aminoácidos ainda tem uma ponta que é um ácido e outra que é uma base, de modo que é aparente que o processo de formação de uma ligação peptídeo com outro aminoácido poderia ser repetido. Se muitos aminoácidos forem amarrados juntos, o resultado é um polímero natural – uma proteína.