2,6-Lutidina Propriedades Químicas,Usos,Produção
Propriedades Químicas
Líquido oleoso incolor, ponto de fusão- 5.8℃, ponto de ebulição 144℃（139-141℃，145.6-145.8℃）, densidade 0.33℃/4℃）, índice de refração 1.4977, ponto de fulgor 33℃, solúvel em dimetilformida, tetraidrofurano, água fria, água quente, etanol e éter, com odor misto de piridina e menta.
Utilização
2,6-Lutidina é amplamente utilizada na síntese orgânica como matéria-prima e solvente. Na indústria farmacêutica, pode ser utilizada para a produção de piridinolcarbamato antiaterosclerótico. Também pode ser usada para a produção de acetato de cortisona, hidrocortisona, niacina, linha lobular e iodeto de estilbazio, que é um anti-helmíntico e eficaz para o verme, fasciolopsis buski, whipworm, pinworm e assim por diante. Além disso, a 2,6-Lutidina pode ser utilizada como auxiliar para Pesticidas, corantes, tingimento e impressão e utilizada como acelerador de resina e borracha, intermediário do estabilizador de óleo quente. Pode ser oxidada para produzir ácido dimetil piridina, que pode ser usado como estabilizador para peróxido de hidrogênio e ácido acético e usado para sintetizar lobelidina. A 2,6-Lutidina é utilizada como vários tipos de essência de nozes e cacau, café, carne, pão e essência tipo vegetal. Também é usada para sintetizar drogas para o tratamento e primeiros socorros da hipertensão.
Preparação
2,6-Lutidina é obtida através da separação do β-metilpiridina que é um produto reciclado do subproduto da coquefacção do carvão.
Categoria
Líquido inflamável
Grau de toxicidade
Toxicidade alta
Toxicidade aguda
Toxicidade oral – rato LD50: 400mg/kg
Características de perigo de inflamabilidade
Inflamável em caso de incêndio, alta temperatura e oxidante, liberando óxidos de nitrogênio tóxicos em caso de calor.
Armazenamento
Armazém ventilado e seco com baixa temperatura, separado dos ácidos.
Agentes extintores de incêndio
Pó seco, areia seca, dióxido de carbono, espuma.
Propriedades químicas
Líquido incolor a amarelo
Propriedades químicas
2,6-Dimetilpiridina tem um poderoso e difusivo odor a menta. Também tem sido descrito o odor apyridina e hortelã-pimenta
Ocorrência
Encontrado em pão, chá, óleo de hortelã-pimenta, queijos, frango, carne de vaca, porco, cerveja, xerez, uísque, cacau, café, chá, farinha de aveia, farelo de arroz, trigo mourisco e malte.
Usos
Isolado da fração básica do alcatrão de carvão. Um composto semi-volátil no tabaco.
Definição
ChEBI: Um membro da classe de metilpiridinas que é piridina carregando substitutos de metilo nas posições 2 e 6.
Valores limiares do sabor
Características do sabor a 20 ppm: nozes, café, cacau, mofo, cerveja e carne
Síntese Referência(s)
Sínteses orgânicas, Coll. Vol. 2, p. 214, 1943
Cartas tetraedro, 17, p. 383, 1976 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)93738-9
Descrição Geral
Líquido incolor com odor a hortelã-pimenta. Ponto de inflamação 92°F. Menos denso que a água. Vapores mais pesados que o ar. Produz óxidos tóxicos de nitrogênio durante a combustão. Usado para fazer outros produtos químicos.
Air & Reacções da água
Altamente inflamável. Solúvel em água.
Perfil de reatividade
2,6-Lutidina neutraliza ácidos em reações exotérmicas para formar sais mais água. Pode ser incompatível com isocianatos, orgânicos halogenados, peróxidos, fenóis (ácidos), epóxidos, anidridos e halogenetos ácidos. O hidrogênio gasoso inflamável pode ser gerado em combinação com agentes redutores fortes, como os hidretos.
Perigo para a saúde
A inalação ou contacto com material pode irritar ou queimar a pele e os olhos. O fogo pode produzir gases irritantes, corrosivos e/ou tóxicos. Os vapores podem causar tonturas ou asfixia. O escoamento da água de controlo do fogo ou de diluição pode causar poluição.
Síntese química
Síntese de acetoacetato de etilo, formaldeído e amoníaco; isolado da fracção básica do alcatrão de carvão
Métodos de purificação
Os contaminantes prováveis incluem 3 e 4-picolinas (pontos de ebulição semelhantes). Entretanto, eles são removidos usando BF3, com o qual reagem preferencialmente, adicionando 4mL de BF3 a 100mL de 2,6-lutidina destilada em fração seca e redestilando. A destilação de material comercial de AlCl3 (14g por 100mL) também pode ser utilizada para remover picolinas (e água). Em alternativa, a lutidina (100mL) pode ser refluxada com benzenossulfonato de etilo (20g) ou p-toluenesulfonato de etilo (20g) durante 1 hora, depois a camada superior é arrefecida, separada e destilada. O destilado é refluxado com BaO ou CaH2, sendo depois fraccionadamente destilado através de uma coluna de vidro com hélices. A 2,6-Lutidina pode ser seca com KOH ou sódio ou por refluxo com (e destilação a partir de) BaO, antes da destilação. Para a purificação através do seu picrato, a 2,6-lutidina, dissolvida em EtOH absoluto, é tratada com um excesso de ácido pícrico etílico quente. O precipitado é filtrado, recristalizado a partir da acetona (para dar m 163-164,5o (166-167o) e dividido entre amoníaco e CHCl3/éter etílico. A camada orgânica, após lavagem com KOH aquoso diluído, é seca com Na2SO4 e fraccionadamente destilada. Alternativamente, a 2,6-lutidina pode ser purificada através do seu complexo de ureia, conforme descrito em 2,3-lutidina. Outros procedimentos de purificação incluem destilação azeotrópica com fenol, cristalização fracionada por congelamento parcial e cromatografia em fase de vapor utilizando uma coluna de 180 cm de polietilenoglicol-400 (Shell, 5%) na Embacel (Maio e Baker) a 100o, com argônio como gás portador . O cloridrato tem m 235-237o, 239o (de EtOH).